
【化】 helicene
snail; spiral shell; whorl
【机】 camphene; fenchenes; menthene
螺烯(helicene)是一类具有独特螺旋结构的稠合多环芳香烃化合物,其名称源于拉丁语"helix"(螺旋)。根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)定义,螺烯由至少五个苯环通过邻位稠合形成非平面螺旋骨架,相邻苯环之间形成大于180°的扭转角,构成三维螺旋结构。
该化合物具有以下核心特征:
螺烯的独特拓扑结构使其在分子机器、手性催化剂和光学存储材料领域备受关注。近期研究显示,十四元螺烯helicene)已实现室温下的圆偏振电致发光,相关成果发表于《自然·材料》期刊。
螺烯是一类由多个芳环或杂环通过邻位稠合形成的螺旋共轭分子,具有独特的手性结构和光电性质。以下从结构特征、性质特点和应用领域三方面进行详细解释:
螺旋共轭骨架
螺烯由3个或更多芳环(如苯环、杂环)邻位稠合而成,末端芳环因空间位阻形成螺旋扭曲排列,呈现左手螺旋(m)或右手螺旋(p)构型。例如,螺烯由5个苯环稠合构成,分子式为C₂₂H₁₄,密度约1.2 g/cm³。
手性来源
螺旋排列导致分子整体呈现手性,但部分螺烯(如螺烯)手性转变能垒低,室温下易外消旋化。
手性光学性质
螺烯具有显著的圆二色性(CD)、圆偏振发光(CPL)和高旋光度,其光学响应通常集中在紫外区,但通过引入杂原子(如硼、氮)可拓展至近红外区。
物理化学性质
稠合芳环赋予其高平面性、热稳定性及导电性,适用于光电材料领域。
不对称催化
螺烯作为手性配体或催化剂,在有机合成中用于诱导不对称反应,例如立体选择性碳-碳键形成。
光电材料
应用于圆偏振发光器件、光学信息存储和非线性光学材料,例如硼氮杂双螺烯在近红外光电器件中潜力显著。
超分子化学
通过自组装形成手性超分子结构,用于分子识别和传感。
近年研究聚焦于非苯螺烯(含四、五、七元环)的合成,这类分子具有新颖拓扑结构,可能突破传统苯基螺烯的性能限制。
如需更详细合成方法或具体化合物数据(如螺烯的沸点524.7℃),可查阅相关文献来源。
【别人正在浏览】