
【化】 haloalcohol; halogenated alcohol; halohydrin
鹵代醇(halohydrin)是同時含有羟基(-OH)和鹵素原子(-X,如Cl、Br、I)的有機化合物,其結構特征為一個碳鍊中相鄰兩個碳原子分别連接羟基和鹵素。該術語由“鹵代”(halogenation)與“醇”(alcohol)組合而成,英文對應詞為“halohydrin”或“halo alcohol”。
從化學結構上看,鹵代醇的通式可表示為R-C(OH)-C(X)-R',其中鹵素與羟基通常位于相鄰碳原子上。根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)命名規則,鹵代醇的命名需優先确定羟基所在的主鍊位置,并将鹵素作為取代基标注位次。例如,2-氯乙醇(2-chloroethanol)即表示羟基位于2號碳,氯原子連接于相鄰碳位。
此類化合物在有機合成中具有重要價值,其羟基與鹵素的協同效應使其易發生親核取代或消除反應。例如,在堿性條件下可脫去鹵化氫生成環氧化物,該反應機制被廣泛應用于藥物中間體合成。美國化學會(ACS)出版物中記載,鹵代醇衍生物是制備β-受體阻滞劑類藥物的關鍵前體物質。
工業應用方面,鹵代醇常見于高分子材料合成領域。聚醚多元醇的生産過程中,鹵代醇作為引發劑可調控聚合物鍊段長度,這一技術已被《高分子科學與工程》期刊收錄為标準化工藝。環境保護領域的研究表明,部分天然鹵代醇存在于海洋藻類代謝産物中,具有抗菌活性。
參考來源
3.《有機合成反應機理》(2021年修訂版)
5.《高分子科學與工程》第48卷
鹵代醇是一類同時含有羟基(-OH)和鹵素原子(X)的有機化合物,其結構特點是羟基與鹵素分别位于相鄰的碳原子上(即鹵素位于羟基的β位)。以下為詳細解釋:
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