
【化】 haloalcohol; halogenated alcohol; halohydrin
卤代醇(halohydrin)是同时含有羟基(-OH)和卤素原子(-X,如Cl、Br、I)的有机化合物,其结构特征为一个碳链中相邻两个碳原子分别连接羟基和卤素。该术语由“卤代”(halogenation)与“醇”(alcohol)组合而成,英文对应词为“halohydrin”或“halo alcohol”。
从化学结构上看,卤代醇的通式可表示为R-C(OH)-C(X)-R',其中卤素与羟基通常位于相邻碳原子上。根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)命名规则,卤代醇的命名需优先确定羟基所在的主链位置,并将卤素作为取代基标注位次。例如,2-氯乙醇(2-chloroethanol)即表示羟基位于2号碳,氯原子连接于相邻碳位。
此类化合物在有机合成中具有重要价值,其羟基与卤素的协同效应使其易发生亲核取代或消除反应。例如,在碱性条件下可脱去卤化氢生成环氧化物,该反应机制被广泛应用于药物中间体合成。美国化学会(ACS)出版物中记载,卤代醇衍生物是制备β-受体阻滞剂类药物的关键前体物质。
工业应用方面,卤代醇常见于高分子材料合成领域。聚醚多元醇的生产过程中,卤代醇作为引发剂可调控聚合物链段长度,这一技术已被《高分子科学与工程》期刊收录为标准化工艺。环境保护领域的研究表明,部分天然卤代醇存在于海洋藻类代谢产物中,具有抗菌活性。
参考来源
3.《有机合成反应机理》(2021年修订版)
5.《高分子科学与工程》第48卷
卤代醇是一类同时含有羟基(-OH)和卤素原子(X)的有机化合物,其结构特点是羟基与卤素分别位于相邻的碳原子上(即卤素位于羟基的β位)。以下为详细解释:
如需更深入的化学机理或具体反应案例,可提供补充信息进一步探讨。
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