
【化】 propanethial S-oxide
【化】 sulfo-; sulpho-; thio-; thioxo-
【化】 propaldehyde; propanal; propionaldehyde
【醫】 propanal; propyl aldehyde
oxide
【醫】 oxide; oxydum
硫代丙醛S-氧化物(Thiopropionaldehyde S-oxide)是一種含硫有機化合物,其分子式為C₃H₆OS,結構上表現為丙醛分子中的氧原子被硫原子取代,并在硫原子上進一步形成氧化态(亞砜結構)。該化合物屬于硫代羰基化合物家族,具有獨特的化學性質和反應活性。
從化學結構分析,硫代丙醛S-氧化物可視為丙醛(CH₃CH₂CHO)的硫代衍生物。硫原子取代醛基氧後,硫原子與醛基碳形成C=S鍵,同時硫的氧化态為+4(S-O鍵的存在)。這種結構特征使其在親核加成反應中表現出比普通醛類更高的活性,常見于有機合成中作為中間體。
根據《有機硫化合物手冊》(Handbook of Organosulfur Chemistry),硫代丙醛S-氧化物在實驗室中主要用于制備含硫雜環化合物,例如噻吩衍生物。其氧化态硫原子還能與金屬催化劑發生配位作用,在催化反應中具有應用潛力。
在理化性質方面,該化合物通常表現為具有刺激性氣味的液體(沸點約110-115℃),易溶于極性有機溶劑。美國化學會(ACS)數據庫指出,其分子極性顯著高于普通醛類,這與其硫原子的電負性和氧化狀态密切相關。
安全信息方面,國際化學品安全卡(ICSC)強調該物質對眼睛和呼吸道具有強刺激性,操作時需在通風櫥中佩戴防護裝備。其分解産物可能包含二氧化硫等有毒氣體,存儲需避光密封于陰涼環境。
硫代丙醛-S-氧化物(Propanethial S-oxide)是一種含硫揮發性化合物,化學式為C₃H₆OS,分子量90.14。它是洋蔥等植物受機械損傷時産生的刺激性氣體,也是導緻切洋蔥流淚的關鍵物質。
化學性質
該化合物含硫代醛基(-S(O)-CHO)結構,具有高揮發性和水溶性。其硫原子與氧結合形成的活性基團,易與水分反應生成硫酸類物質。
形成過程
當洋蔥細胞破裂時,液泡中的蒜氨酸酶與細胞質中的S-烷基半胱氨酸亞砜(ACSO)反應,首先生成次磺酸中間體,隨後自發重組形成硫代丙醛-S-氧化物。
刺激機制
該氣體接觸眼睛後,與角膜表面的水分反應生成微量硫酸,刺激三叉神經末梢,引發淚腺分泌淚液以稀釋刺激物。濃度越高,灼燒感越強,流淚反應越明顯。
該化合物在食品科學中也被稱為“催淚因子”(lachrymatory factor),其作用機制揭示了植物與動物間的化學互動特性。
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