
【化】 propanethial S-oxide
【化】 sulfo-; sulpho-; thio-; thioxo-
【化】 propaldehyde; propanal; propionaldehyde
【医】 propanal; propyl aldehyde
oxide
【医】 oxide; oxydum
硫代丙醛S-氧化物(Thiopropionaldehyde S-oxide)是一种含硫有机化合物,其分子式为C₃H₆OS,结构上表现为丙醛分子中的氧原子被硫原子取代,并在硫原子上进一步形成氧化态(亚砜结构)。该化合物属于硫代羰基化合物家族,具有独特的化学性质和反应活性。
从化学结构分析,硫代丙醛S-氧化物可视为丙醛(CH₃CH₂CHO)的硫代衍生物。硫原子取代醛基氧后,硫原子与醛基碳形成C=S键,同时硫的氧化态为+4(S-O键的存在)。这种结构特征使其在亲核加成反应中表现出比普通醛类更高的活性,常见于有机合成中作为中间体。
根据《有机硫化合物手册》(Handbook of Organosulfur Chemistry),硫代丙醛S-氧化物在实验室中主要用于制备含硫杂环化合物,例如噻吩衍生物。其氧化态硫原子还能与金属催化剂发生配位作用,在催化反应中具有应用潜力。
在理化性质方面,该化合物通常表现为具有刺激性气味的液体(沸点约110-115℃),易溶于极性有机溶剂。美国化学会(ACS)数据库指出,其分子极性显著高于普通醛类,这与其硫原子的电负性和氧化状态密切相关。
安全信息方面,国际化学品安全卡(ICSC)强调该物质对眼睛和呼吸道具有强刺激性,操作时需在通风橱中佩戴防护装备。其分解产物可能包含二氧化硫等有毒气体,存储需避光密封于阴凉环境。
硫代丙醛-S-氧化物(Propanethial S-oxide)是一种含硫挥发性化合物,化学式为C₃H₆OS,分子量90.14。它是洋葱等植物受机械损伤时产生的刺激性气体,也是导致切洋葱流泪的关键物质。
化学性质
该化合物含硫代醛基(-S(O)-CHO)结构,具有高挥发性和水溶性。其硫原子与氧结合形成的活性基团,易与水分反应生成硫酸类物质。
形成过程
当洋葱细胞破裂时,液泡中的蒜氨酸酶与细胞质中的S-烷基半胱氨酸亚砜(ACSO)反应,首先生成次磺酸中间体,随后自发重组形成硫代丙醛-S-氧化物。
刺激机制
该气体接触眼睛后,与角膜表面的水分反应生成微量硫酸,刺激三叉神经末梢,引发泪腺分泌泪液以稀释刺激物。浓度越高,灼烧感越强,流泪反应越明显。
该化合物在食品科学中也被称为“催泪因子”(lachrymatory factor),其作用机制揭示了植物与动物间的化学互动特性。
草酸铯担保品储备窦旁窦盖伯杀菌素国内商人寒武纪层黑鞣酸喉头镜黄豆类产品间接导程镜像结构的扩充属性缓冲器沥青绝缘漆螺旋挤出机媚蚋羟基丁二酰钎剂穷极无聊全身认知模型杀阿米巴的社会环境食利人水合茚三酮调查结果提出拒付或拒绝承兑证书贴现手续费脱碱完结的