
【化】 ortho-para orientation
adjacent; near; neighbour
【化】 ortho-
【醫】 o-; ortho-
contraposition; counterpoint
【化】 p-(position); para position
directional
【計】 vectoring
【化】 orientation
【醫】 orientation
鄰對位定向(ortho-para directing)是有機化學中描述取代基對芳香環親電取代反應位置選擇性的術語,指某些取代基會引導新進入的基團優先取代其鄰位(ortho-)或對位(para-)的氫原子。以下是詳細解釋:
鄰對位定向基團通常是供電子基團(如羟基 -OH、氨基 -NH₂、烷基 -CH₃ 等)或鹵素原子(-Cl、-Br)。它們通過以下兩種方式影響反應定位:
例外:鹵素原子雖為弱吸電子基(誘導效應),但因孤對電子與苯環共轭(共振效應),整體仍表現為鄰對位定向,但反應活性降低。
基團類型 | 實例 | 定位強度 |
---|---|---|
強活化基團 | -NH₂, -NHR, -OH | 強定向 |
中等活化基團 | -OR, -NHCOR | 中等定向 |
弱活化基團 | -CH₃, -Ph | 弱定向 |
弱鈍化基團(鹵素) | -F, -Cl, -Br, -I | 弱定向 |
鄰對位定向規則在合成化學中至關重要,例如:
參考文獻
鄰對位定向是化學領域術語,特指在芳香族化合物(如苯環)的親電取代反應中,原有取代基對新引入基團的位置産生引導作用的現象。具體解釋如下:
基本定義
鄰對位定向(ortho-para orientation)指苯環上已有的取代基通過電子效應(如供電子或吸電子作用),使新進入的取代基優先占據其鄰位(相鄰位置)或對位(相隔一個碳的位置)的現象。
定位基類型
鄰對位定位基通常是供電子基團(如羟基-OH、氨基-NH₂)或弱吸電子基團(如鹵素-X)。例如:
與間位定位基的區别
間位定位基(如硝基-NO₂)因強吸電子效應會鈍化苯環,僅允許新基團進入間位(相隔兩個碳的位置),而鄰對位定向基團則促進鄰/對位取代。
應用領域
該概念在有機合成中至關重要,可預測和設計芳香族化合物的反應路徑,例如藥物合成中特定官能團的引入。
其他領域釋義:在漢字書法中,“鄰對位”指筆畫對稱排列的結構(如“林”字),但此含義與化學術語無直接關聯。
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