
【化】 ortho-para orientation
adjacent; near; neighbour
【化】 ortho-
【医】 o-; ortho-
contraposition; counterpoint
【化】 p-(position); para position
directional
【计】 vectoring
【化】 orientation
【医】 orientation
邻对位定向(ortho-para directing)是有机化学中描述取代基对芳香环亲电取代反应位置选择性的术语,指某些取代基会引导新进入的基团优先取代其邻位(ortho-)或对位(para-)的氢原子。以下是详细解释:
邻对位定向基团通常是供电子基团(如羟基 -OH、氨基 -NH₂、烷基 -CH₃ 等)或卤素原子(-Cl、-Br)。它们通过以下两种方式影响反应定位:
例外:卤素原子虽为弱吸电子基(诱导效应),但因孤对电子与苯环共轭(共振效应),整体仍表现为邻对位定向,但反应活性降低。
基团类型 | 实例 | 定位强度 |
---|---|---|
强活化基团 | -NH₂, -NHR, -OH | 强定向 |
中等活化基团 | -OR, -NHCOR | 中等定向 |
弱活化基团 | -CH₃, -Ph | 弱定向 |
弱钝化基团(卤素) | -F, -Cl, -Br, -I | 弱定向 |
邻对位定向规则在合成化学中至关重要,例如:
参考文献
邻对位定向是化学领域术语,特指在芳香族化合物(如苯环)的亲电取代反应中,原有取代基对新引入基团的位置产生引导作用的现象。具体解释如下:
基本定义
邻对位定向(ortho-para orientation)指苯环上已有的取代基通过电子效应(如供电子或吸电子作用),使新进入的取代基优先占据其邻位(相邻位置)或对位(相隔一个碳的位置)的现象。
定位基类型
邻对位定位基通常是供电子基团(如羟基-OH、氨基-NH₂)或弱吸电子基团(如卤素-X)。例如:
与间位定位基的区别
间位定位基(如硝基-NO₂)因强吸电子效应会钝化苯环,仅允许新基团进入间位(相隔两个碳的位置),而邻对位定向基团则促进邻/对位取代。
应用领域
该概念在有机合成中至关重要,可预测和设计芳香族化合物的反应路径,例如药物合成中特定官能团的引入。
其他领域释义:在汉字书法中,“邻对位”指笔画对称排列的结构(如“林”字),但此含义与化学术语无直接关联。
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