英語翻譯：

【化】 tosylate

相關詞條：

1.tosylate  

分詞翻譯：

甲的英語翻譯：

armour; first; nail; shell
【醫】 carapace; concha; conchae; helo-; nail; onycho-; onyx

苯磺酸鹽的英語翻譯：

【化】 benzene sulfonate

專業解析

甲苯磺酸鹽（英文：Tosylate），在有機化學與藥物化學領域，是指甲苯磺酸（Toluene sulfonic acid）形成的鹽類或酯類化合物。其核心結構由甲苯磺酸根陰離子（Tosyl group, 縮寫為TsO⁻ 或OTs）與相應的陽離子（如金屬離子或有機陽離子）結合而成。以下是其詳細解釋：

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一、 名稱構成與化學本質

1. 中文命名解析：

   • “甲苯”：指分子結構中含有甲基苯基（Toluene, C₆H₅CH₃）母核。
   • “磺酸”：指在苯環上連接了磺酸基團（-SO₃H）。
   • “鹽”：表明該物質是磺酸基團中的氫（H⁺）被其他陽離子取代後形成的離子化合物。
   • 因此，“甲苯磺酸鹽” = 甲苯磺酸的陰離子（CH₃C₆H₄SO₃⁻） + 陽離子（如 Na⁺, K⁺, 或藥物分子形成的有機陽離子）。

2. 英文對應與縮寫：

   • 英文全稱通常為Toluene sulfonate。
   • 其陰離子基團（CH₃C₆H₄SO₂O⁻）在有機反應中常被稱為Tosylate (縮寫OTs)，源于甲苯磺酰氯（Tosyl chloride, TsCl）衍生而來。

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二、 化學結構與特性

• 分子式： 甲苯磺酸根的通式為CH₃C₆H₄SO₃⁻，更精确地表示為4-CH₃C₆H₄SO₃⁻（對甲苯磺酸根，最常見異構體）。
• 結構特點： 由一個甲苯分子（甲基苯）在苯環的對位（para-位置）被磺酸基團（-SO₃H）取代後，脫去質子（H⁺）形成的陰離子。
• 性質：
  • 甲苯磺酸鹽通常是白色或類白色結晶性固體。
  • 具有良好的水溶性和穩定性（相較于其他磺酸鹽或鹵化物）。
  • 其陰離子（OTs⁻）是一個良好的離去基團（Leaving Group），在有機合成（如親核取代反應 SN₂）中廣泛應用。

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三、 主要應用領域

1. 有機合成試劑：

   • 活化羟基： 常将醇（R-OH）轉化為對應的甲苯磺酸酯（R-OTs）。OTs是一個優異的離去基團，使得R-OTs易于發生親核取代反應（如被鹵素、氰基、氨基等取代），是構建碳-雜原子鍵的重要中間體。
   • 保護基團： 在某些合成策略中，磺酸酯也可作為保護基使用。

2. 藥物化學：

   • 增加溶解性與穩定性： 許多堿性藥物分子（如胺類）本身水溶性差或穩定性不佳。将其制成甲苯磺酸鹽（即藥物分子質子化後與TsO⁻結合），能顯著提高其水溶性、結晶性和生物利用度，并改善其物理化學穩定性（如吸濕性降低、熔點明确、易于儲存和制劑加工）。
   • 常見藥物鹽形式： 例如：
     • 甲磺酸伊馬替尼（Imatinib Mesylate）
     • 甲苯磺酸妥舒沙星（Tosufloxacin Tosylate）
     • 甲苯磺酸索拉非尼（Sorafenib Tosylate）

3. 工業應用：

   • 作為催化劑（如對甲苯磺酸，PTSA）、表面活性劑、染料中間體、離子交換樹脂等。

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四、 權威定義參考

• 中國化學會《化學命名原則》： 明确規定了磺酸鹽類化合物的系統命名方法，甲苯磺酸鹽屬于取代苯磺酸鹽範疇。
• 美國化學文摘社（CAS）： 對甲苯磺酸鹽及其各種衍生物（如對甲苯磺酸、對甲苯磺酰氯、各種藥物甲苯磺酸鹽）均有詳細的登記號和系統命名。
• 國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）： 雖然更傾向于使用系統命名（如4-methylbenzenesulfonate），但“Tosylate (TsO⁻ or OTs)”作為通用俗名在有機化學文獻中被廣泛接受和使用。

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甲苯磺酸鹽的核心是對甲苯磺酸根陰離子（4-CH₃C₆H₄SO₃⁻, OTs⁻）。在漢英詞典視角下，“甲苯磺酸鹽”對應“Toluene sulfonate”或更特指其活性形式“Tosylate (OTs)”。它既是一種重要的有機合成中間體與試劑（作為優良離去基團），也是藥物開發中用于改善難溶性堿性藥物性質的常用成鹽形式，通過形成鹽顯著提升藥物的溶解性、穩定性和成藥性。

網絡擴展解釋

甲苯磺酸鹽是對甲苯磺酸（化學式：CH₃C₆H₄SO₃H）與堿性物質反應生成的鹽類化合物，通常具有較好的水溶性和穩定性，廣泛應用于醫藥、化工等領域。以下是詳細解釋：

一、定義與結構

甲苯磺酸鹽由對甲苯磺酸的磺酸基（-SO₃H）與陽離子（如金屬離子或有機胺類）結合形成。例如：

• 正丙胺對甲苯磺酸鹽（CAS 63458-89-9）：由正丙胺與對甲苯磺酸中和生成，結構式為[ text{CH}_3text{C}_6text{H}_4text{SO}_3^- cdot text{CH}_3text{CH}_2text{CH}_2text{NH}_3^+ ]。
• Talazoparib甲苯磺酸鹽（CAS 1373431-65-2）：抗癌藥物BMN-673的鹽形式，分子式C₂₆H₂₂F₂N₆O₄S。

二、性質與特點

1. 溶解性：多數甲苯磺酸鹽易溶于水或極性溶劑，適合作為藥物中間體。
2. 穩定性：如Domatinostat甲苯磺酸鹽（CAS 1186222-89-8）在幹燥條件下可長期保存。
3. 生物活性：部分化合物具有藥理作用，如LY-2584702對甲苯磺酸鹽可抑制p70S6K蛋白激酶（IC₅₀=4nM）。

三、應用領域

1. 醫藥領域：
   • 抗癌藥物：如Talazoparib甲苯磺酸鹽用于治療乳腺癌和卵巢癌。
   • 酶抑制劑：LY-2584702對甲苯磺酸鹽用于靶向治療研究。
2. 化工中間體：如N744甲苯磺酸鹽（CAS 72616-22-9）可能作為有機合成中間體。
3. 科研試劑：Domatinostat甲苯磺酸鹽用于表觀遺傳學相關研究。

四、其他信息

• 合成方法：通常通過酸堿中和反應制備，如正丙胺與對甲苯磺酸直接反應。
• 儲存條件：需避光、幹燥保存，部分化合物需低溫儲存（如Domatinostat甲苯磺酸鹽）。

如需具體化合物的詳細參數（如熔點、毒性數據），可參考化學數據庫或相關文獻來源。

分類

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