英语翻译：

【化】 tosylate

相关词条：

1.tosylate  

分词翻译：

甲的英语翻译：

armour; first; nail; shell
【医】 carapace; concha; conchae; helo-; nail; onycho-; onyx

苯磺酸盐的英语翻译：

【化】 benzene sulfonate

专业解析

甲苯磺酸盐（英文：Tosylate），在有机化学与药物化学领域，是指甲苯磺酸（Toluene sulfonic acid）形成的盐类或酯类化合物。其核心结构由甲苯磺酸根阴离子（Tosyl group, 缩写为TsO⁻ 或OTs）与相应的阳离子（如金属离子或有机阳离子）结合而成。以下是其详细解释：

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一、 名称构成与化学本质

1. 中文命名解析：

   • “甲苯”：指分子结构中含有甲基苯基（Toluene, C₆H₅CH₃）母核。
   • “磺酸”：指在苯环上连接了磺酸基团（-SO₃H）。
   • “盐”：表明该物质是磺酸基团中的氢（H⁺）被其他阳离子取代后形成的离子化合物。
   • 因此，“甲苯磺酸盐” = 甲苯磺酸的阴离子（CH₃C₆H₄SO₃⁻） + 阳离子（如 Na⁺, K⁺, 或药物分子形成的有机阳离子）。

2. 英文对应与缩写：

   • 英文全称通常为Toluene sulfonate。
   • 其阴离子基团（CH₃C₆H₄SO₂O⁻）在有机反应中常被称为Tosylate (缩写OTs)，源于甲苯磺酰氯（Tosyl chloride, TsCl）衍生而来。

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二、 化学结构与特性

• 分子式： 甲苯磺酸根的通式为CH₃C₆H₄SO₃⁻，更精确地表示为4-CH₃C₆H₄SO₃⁻（对甲苯磺酸根，最常见异构体）。
• 结构特点： 由一个甲苯分子（甲基苯）在苯环的对位（para-位置）被磺酸基团（-SO₃H）取代后，脱去质子（H⁺）形成的阴离子。
• 性质：
  • 甲苯磺酸盐通常是白色或类白色结晶性固体。
  • 具有良好的水溶性和稳定性（相较于其他磺酸盐或卤化物）。
  • 其阴离子（OTs⁻）是一个良好的离去基团（Leaving Group），在有机合成（如亲核取代反应 SN₂）中广泛应用。

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三、 主要应用领域

1. 有机合成试剂：

   • 活化羟基： 常将醇（R-OH）转化为对应的甲苯磺酸酯（R-OTs）。OTs是一个优异的离去基团，使得R-OTs易于发生亲核取代反应（如被卤素、氰基、氨基等取代），是构建碳-杂原子键的重要中间体。
   • 保护基团： 在某些合成策略中，磺酸酯也可作为保护基使用。

2. 药物化学：

   • 增加溶解性与稳定性： 许多碱性药物分子（如胺类）本身水溶性差或稳定性不佳。将其制成甲苯磺酸盐（即药物分子质子化后与TsO⁻结合），能显著提高其水溶性、结晶性和生物利用度，并改善其物理化学稳定性（如吸湿性降低、熔点明确、易于储存和制剂加工）。
   • 常见药物盐形式： 例如：
     • 甲磺酸伊马替尼（Imatinib Mesylate）
     • 甲苯磺酸妥舒沙星（Tosufloxacin Tosylate）
     • 甲苯磺酸索拉非尼（Sorafenib Tosylate）

3. 工业应用：

   • 作为催化剂（如对甲苯磺酸，PTSA）、表面活性剂、染料中间体、离子交换树脂等。

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四、 权威定义参考

• 中国化学会《化学命名原则》： 明确规定了磺酸盐类化合物的系统命名方法，甲苯磺酸盐属于取代苯磺酸盐范畴。
• 美国化学文摘社（CAS）： 对甲苯磺酸盐及其各种衍生物（如对甲苯磺酸、对甲苯磺酰氯、各种药物甲苯磺酸盐）均有详细的登记号和系统命名。
• 国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）： 虽然更倾向于使用系统命名（如4-methylbenzenesulfonate），但“Tosylate (TsO⁻ or OTs)”作为通用俗名在有机化学文献中被广泛接受和使用。

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甲苯磺酸盐的核心是对甲苯磺酸根阴离子（4-CH₃C₆H₄SO₃⁻, OTs⁻）。在汉英词典视角下，“甲苯磺酸盐”对应“Toluene sulfonate”或更特指其活性形式“Tosylate (OTs)”。它既是一种重要的有机合成中间体与试剂（作为优良离去基团），也是药物开发中用于改善难溶性碱性药物性质的常用成盐形式，通过形成盐显著提升药物的溶解性、稳定性和成药性。

网络扩展解释

甲苯磺酸盐是对甲苯磺酸（化学式：CH₃C₆H₄SO₃H）与碱性物质反应生成的盐类化合物，通常具有较好的水溶性和稳定性，广泛应用于医药、化工等领域。以下是详细解释：

一、定义与结构

甲苯磺酸盐由对甲苯磺酸的磺酸基（-SO₃H）与阳离子（如金属离子或有机胺类）结合形成。例如：

• 正丙胺对甲苯磺酸盐（CAS 63458-89-9）：由正丙胺与对甲苯磺酸中和生成，结构式为[ text{CH}_3text{C}_6text{H}_4text{SO}_3^- cdot text{CH}_3text{CH}_2text{CH}_2text{NH}_3^+ ]。
• Talazoparib甲苯磺酸盐（CAS 1373431-65-2）：抗癌药物BMN-673的盐形式，分子式C₂₆H₂₂F₂N₆O₄S。

二、性质与特点

1. 溶解性：多数甲苯磺酸盐易溶于水或极性溶剂，适合作为药物中间体。
2. 稳定性：如Domatinostat甲苯磺酸盐（CAS 1186222-89-8）在干燥条件下可长期保存。
3. 生物活性：部分化合物具有药理作用，如LY-2584702对甲苯磺酸盐可抑制p70S6K蛋白激酶（IC₅₀=4nM）。

三、应用领域

1. 医药领域：
   • 抗癌药物：如Talazoparib甲苯磺酸盐用于治疗乳腺癌和卵巢癌。
   • 酶抑制剂：LY-2584702对甲苯磺酸盐用于靶向治疗研究。
2. 化工中间体：如N744甲苯磺酸盐（CAS 72616-22-9）可能作为有机合成中间体。
3. 科研试剂：Domatinostat甲苯磺酸盐用于表观遗传学相关研究。

四、其他信息

• 合成方法：通常通过酸碱中和反应制备，如正丙胺与对甲苯磺酸直接反应。
• 储存条件：需避光、干燥保存，部分化合物需低温储存（如Domatinostat甲苯磺酸盐）。

如需具体化合物的详细参数（如熔点、毒性数据），可参考化学数据库或相关文献来源。

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