霍夫曼重排英文解釋翻譯、霍夫曼重排的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【機】 Hofmann rearrangement

分詞翻譯：

霍夫曼的英語翻譯：

【計】 Hoffman; Huffman

重排的英語翻譯：

recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

專業解析

霍夫曼重排（Hofmann Rearrangement）是有機化學中酰胺類化合物轉化為胺類化合物的經典反應，其英文術語"Hofmann Rearrangement"由德國化學家奧古斯特·威廉·馮·霍夫曼（August Wilhelm von Hofmann）命名。該反應在堿性條件下通過溴或氯處理酰胺，生成異氰酸酯中間體，最終經水解得到伯胺，反應通式可表示為：

$$ R-CONH_2 + Br_2 + 4NaOH rightarrow R-NH_2 + 2NaBr + Na_2CO_3 + 2H_2O $$

反應機理包含三個關鍵步驟：

酰胺氮原子的鹵代生成N-溴代酰胺
脫質子形成氮賓中間體（Nitrene）
分子内重排生成異氰酸酯後水解

應用領域涵蓋藥物合成（如局部麻醉劑利多卡因前體制備）和高分子材料單體合成。實驗中需注意低溫條件（0-5℃）可抑制副反應，而底物空間位阻過大會降低反應效率。

權威參考文獻：

國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）《化學術語綱要》HT06901
《高等有機化學》（Carey & Sundberg, Springer, 第5版）
劍橋大學化學系《重排反應教學手冊》

網絡擴展解釋

霍夫曼重排（Hoffmann Rearrangement，也譯作霍夫曼降解或霍夫曼重排反應）是有機化學中一種重要的酰胺降解反應，其核心是通過強堿性條件将酰胺轉化為少一個碳原子的伯胺。以下是該反應的詳細解釋：

1. 反應定義與通式

反應物：酰胺（R-CONH₂）。
試劑：鹵素（如Br₂）與強堿（如NaOH或KOH）。
産物：伯胺（R-NH₂）和二氧化碳（CO₂）。
通式： $$ text{R-CONH}_2 + text{Br}_2 + 4text{OH}^- rightarrow text{R-NH}_2 + text{CO}_3^{2-} + 2text{Br}^- + 2text{H}_2text{O} $$

2. 反應機理（分步解析）

溴化階段
酰胺的氨基被溴取代，生成N-溴代酰胺（R-CONHBr）。
堿處理與脫質子
強堿（如NaOH）使N-溴代酰胺去質子化，形成中間體異氰酸酯（R-N=C=O），同時釋放CO₂。
水解生成伯胺
異氰酸酯在水溶液中水解，最終得到伯胺（R-NH₂）。

3. 反應特點

碳鍊縮短：産物比反應物少一個碳原子。
立體化學：反應過程中可能發生構型翻轉（Walden反轉）。
適用性：適用于脂肪族和芳香族酰胺，但芳香族酰胺反應活性較低。

4. 應用場景

合成伯胺：尤其適用于難以通過直接胺化得到的伯胺。
藥物中間體制備：例如某些抗生素或生物堿的合成中會用到此反應。
結構分析：曆史上曾用于确定酰胺的碳骨架結構。

5. 注意事項

副反應：可能生成異氰酸酯的衍生物（如脲類化合物）。
條件控制：需嚴格調控堿的濃度和反應溫度，避免過度分解。
替代反應：現代合成中，柯提斯重排（Curtius Rearrangement）或施密特反應（Schmidt Reaction）可能作為替代方案。

若需進一步了解具體實驗操作或實例，建議參考《有機化學》教材（如邢其毅版）或專業文獻。