霍夫曼重排英文解释翻译、霍夫曼重排的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【机】 Hofmann rearrangement

分词翻译：

霍夫曼的英语翻译：

【计】 Hoffman; Huffman

重排的英语翻译：

recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

专业解析

霍夫曼重排（Hofmann Rearrangement）是有机化学中酰胺类化合物转化为胺类化合物的经典反应，其英文术语"Hofmann Rearrangement"由德国化学家奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼（August Wilhelm von Hofmann）命名。该反应在碱性条件下通过溴或氯处理酰胺，生成异氰酸酯中间体，最终经水解得到伯胺，反应通式可表示为：

$$ R-CONH_2 + Br_2 + 4NaOH rightarrow R-NH_2 + 2NaBr + Na_2CO_3 + 2H_2O $$

反应机理包含三个关键步骤：

酰胺氮原子的卤代生成N-溴代酰胺
脱质子形成氮宾中间体（Nitrene）
分子内重排生成异氰酸酯后水解

应用领域涵盖药物合成（如局部麻醉剂利多卡因前体制备）和高分子材料单体合成。实验中需注意低温条件（0-5℃）可抑制副反应，而底物空间位阻过大会降低反应效率。

权威参考文献：

国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）《化学术语纲要》HT06901
《高等有机化学》（Carey & Sundberg, Springer, 第5版）
剑桥大学化学系《重排反应教学手册》

网络扩展解释

霍夫曼重排（Hoffmann Rearrangement，也译作霍夫曼降解或霍夫曼重排反应）是有机化学中一种重要的酰胺降解反应，其核心是通过强碱性条件将酰胺转化为少一个碳原子的伯胺。以下是该反应的详细解释：

1. 反应定义与通式

反应物：酰胺（R-CONH₂）。
试剂：卤素（如Br₂）与强碱（如NaOH或KOH）。
产物：伯胺（R-NH₂）和二氧化碳（CO₂）。
通式： $$ text{R-CONH}_2 + text{Br}_2 + 4text{OH}^- rightarrow text{R-NH}_2 + text{CO}_3^{2-} + 2text{Br}^- + 2text{H}_2text{O} $$

2. 反应机理（分步解析）

溴化阶段
酰胺的氨基被溴取代，生成N-溴代酰胺（R-CONHBr）。
碱处理与脱质子
强碱（如NaOH）使N-溴代酰胺去质子化，形成中间体异氰酸酯（R-N=C=O），同时释放CO₂。
水解生成伯胺
异氰酸酯在水溶液中水解，最终得到伯胺（R-NH₂）。

3. 反应特点

碳链缩短：产物比反应物少一个碳原子。
立体化学：反应过程中可能发生构型翻转（Walden反转）。
适用性：适用于脂肪族和芳香族酰胺，但芳香族酰胺反应活性较低。

4. 应用场景

合成伯胺：尤其适用于难以通过直接胺化得到的伯胺。
药物中间体制备：例如某些抗生素或生物碱的合成中会用到此反应。
结构分析：历史上曾用于确定酰胺的碳骨架结构。

5. 注意事项

副反应：可能生成异氰酸酯的衍生物（如脲类化合物）。
条件控制：需严格调控碱的浓度和反应温度，避免过度分解。
替代反应：现代合成中，柯提斯重排（Curtius Rearrangement）或施密特反应（Schmidt Reaction）可能作为替代方案。

若需进一步了解具体实验操作或实例，建议参考《有机化学》教材（如邢其毅版）或专业文献。