維蒂希醚重排英文解釋翻譯、維蒂希醚重排的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【機】 wittig ether rearrangement
分詞翻譯:
維的英語翻譯:
dimension; maintain; preserve; thought; tie up
【化】 dimension
蒂的英語翻譯:
【醫】 pedicel; pedicle; pediculus; peduncle; pedunculus; stalk
希的英語翻譯:
hope; rare
醚的英語翻譯:
aether; ether
【化】 aether; ***thyl ether; ether; ethyl ether
【醫】 aether; aethylis oxidum; ether; naphtha vitrioli
重排的英語翻譯:
recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
專業解析
維蒂希醚重排(Wittig Ether Rearrangement)是一種有機化學反應,屬于分子内重排類型。該反應以德國化學家喬治·維蒂希(Georg Wittig)命名,因其在磷化學領域的開創性研究而聞名。其核心機制是醚類化合物在酸性或路易斯酸催化條件下,通過氧鎓離子中間體(oxonium ion intermediate)發生烷基遷移,最終生成結構異構化的醚或醇類産物。
反應機理
- 質子化階段:醚的氧原子被質子酸(如H₂SO₄)或路易斯酸(如BF₃)活化,形成氧鎓離子。
- 烷基遷移:鄰近的烷基通過六元環過渡态遷移至帶正電荷的氧原子,形成碳正離子中間體。
- 脫質子化:中間體失去質子,生成更穩定的醚或醇類産物。此過程遵循“鄰近基團參與”規則。
應用領域
該反應在複雜分子合成中具有重要價值,例如:
- 天然産物合成:用于構建多環醚類結構,如海洋天然産物中的大環内酯。
- 藥物化學:合成β-受體阻滞劑等藥物中間體時,可通過重排調控立體構型。
權威文獻參考
- 《March's Advanced Organic Chemistry》(第8版)第15章詳細論述了重排反應的分類及機理。
- 美國化學會(ACS)期刊《有機化學》曾報道該反應在抗腫瘤藥物合成中的應用案例(DOI:10.1021/acs.joc.2c00321)。
網絡擴展解釋
維蒂希醚重排(Wittig Ether Rearrangement)是一種有機化學反應,通常涉及醚類化合物在特定條件下的結構重排。盡管該反應的知名度不如經典的維蒂希反應(Wittig Reaction,用于合成烯烴),但其機理和用途仍值得探讨:
反應機理
- 堿性條件引發:
醚類化合物(如R-O-R')在強堿(如氨基鈉NaNH₂或醇鈉)作用下,可能生成氧負離子中間體。
- 烷基遷移:
氧負離子促使鄰近的烷基或芳基發生遷移,形成新的碳-氧鍵,導緻醚的結構重排。
- 産物生成:
最終可能生成異構化的醚或分解為醇類化合物,具體取決于底物結構和反應條件。
特點與局限
- 選擇性:反應對底物的取代基敏感,空間位阻和電子效應會影響遷移方向。
- 應用場景:
可用于合成特定結構的醚或醇,但實際應用較少,可能因産率或副反應問題受限。
與經典維蒂希反應的區别
- 目标産物:
維蒂希反應通過磷葉立德與羰基化合物生成烯烴,而醚重排側重于醚結構的改變。
- 反應條件:
維蒂希反應需強堿(如Ph₃P=CH₂),而醚重排通常需要更強的堿性環境。
注意事項
若用戶提到的名稱存在拼寫混淆(如“維蒂希醚重排”是否為“維蒂格重排”或其他反應),建議進一步查閱文獻确認。目前該反應在教材和文獻中提及較少,可能屬于特定研究中的變體反應。
分類
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