维蒂希醚重排英文解释翻译、维蒂希醚重排的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【机】 wittig ether rearrangement
分词翻译:
维的英语翻译:
dimension; maintain; preserve; thought; tie up
【化】 dimension
蒂的英语翻译:
【医】 pedicel; pedicle; pediculus; peduncle; pedunculus; stalk
希的英语翻译:
hope; rare
醚的英语翻译:
aether; ether
【化】 aether; ***thyl ether; ether; ethyl ether
【医】 aether; aethylis oxidum; ether; naphtha vitrioli
重排的英语翻译:
recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
专业解析
维蒂希醚重排(Wittig Ether Rearrangement)是一种有机化学反应,属于分子内重排类型。该反应以德国化学家乔治·维蒂希(Georg Wittig)命名,因其在磷化学领域的开创性研究而闻名。其核心机制是醚类化合物在酸性或路易斯酸催化条件下,通过氧鎓离子中间体(oxonium ion intermediate)发生烷基迁移,最终生成结构异构化的醚或醇类产物。
反应机理
- 质子化阶段:醚的氧原子被质子酸(如H₂SO₄)或路易斯酸(如BF₃)活化,形成氧鎓离子。
- 烷基迁移:邻近的烷基通过六元环过渡态迁移至带正电荷的氧原子,形成碳正离子中间体。
- 脱质子化:中间体失去质子,生成更稳定的醚或醇类产物。此过程遵循“邻近基团参与”规则。
应用领域
该反应在复杂分子合成中具有重要价值,例如:
- 天然产物合成:用于构建多环醚类结构,如海洋天然产物中的大环内酯。
- 药物化学:合成β-受体阻滞剂等药物中间体时,可通过重排调控立体构型。
权威文献参考
- 《March's Advanced Organic Chemistry》(第8版)第15章详细论述了重排反应的分类及机理。
- 美国化学会(ACS)期刊《有机化学》曾报道该反应在抗肿瘤药物合成中的应用案例(DOI:10.1021/acs.joc.2c00321)。
网络扩展解释
维蒂希醚重排(Wittig Ether Rearrangement)是一种有机化学反应,通常涉及醚类化合物在特定条件下的结构重排。尽管该反应的知名度不如经典的维蒂希反应(Wittig Reaction,用于合成烯烃),但其机理和用途仍值得探讨:
反应机理
- 碱性条件引发:
醚类化合物(如R-O-R')在强碱(如氨基钠NaNH₂或醇钠)作用下,可能生成氧负离子中间体。
- 烷基迁移:
氧负离子促使邻近的烷基或芳基发生迁移,形成新的碳-氧键,导致醚的结构重排。
- 产物生成:
最终可能生成异构化的醚或分解为醇类化合物,具体取决于底物结构和反应条件。
特点与局限
- 选择性:反应对底物的取代基敏感,空间位阻和电子效应会影响迁移方向。
- 应用场景:
可用于合成特定结构的醚或醇,但实际应用较少,可能因产率或副反应问题受限。
与经典维蒂希反应的区别
- 目标产物:
维蒂希反应通过磷叶立德与羰基化合物生成烯烃,而醚重排侧重于醚结构的改变。
- 反应条件:
维蒂希反应需强碱(如Ph₃P=CH₂),而醚重排通常需要更强的碱性环境。
注意事项
若用户提到的名称存在拼写混淆(如“维蒂希醚重排”是否为“维蒂格重排”或其他反应),建议进一步查阅文献确认。目前该反应在教材和文献中提及较少,可能属于特定研究中的变体反应。
分类
ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ
别人正在浏览...
蓖子硬蜱玻璃状体基质仓库审计超流体催化剂升举机醋乳电刷编码器腹板光明磊落骨传导护面法假色晶体结伙妨碍他人行动静模铸造净运算时间酒石铁聚众斗殴开发附加颗粒状移植皮片可用扩散系数分析漏斗胸内部控制报告脓肿形成前穹窿声震视若无睹水陆联合作业说模棱两可的话外加指令