
【機】 anhydride of santonic acid
hill; mount; mountain
【醫】 mons
path; road; doctrine; Tao; say; talk; way; method
【醫】 canal; canales; canalis; meatus; passage; path; pathway; tract; tractus
viae
【化】 acid anhydride; anhydride
【醫】 acid-anhydride
山道酸酐 (Shāndào Suāngān)
1. 化學本質與結構
山道酸酐(Santonin)是一種天然存在的倍半萜内酯化合物,化學式為 C₁₅H₁₈O₃。它主要從菊科植物山道年蒿(Artemisia cina)的花序中提取,常溫下為無色結晶或白色粉末,遇光易氧化變黃。其分子結構包含一個γ-内酯環和一個獨特的三環骨架,是典型的萜類内酯衍生物 。
2. 傳統醫藥用途
曆史上,山道酸酐曾作為重要的驅腸蟲藥(anthelmintic),尤其用于治療蛔蟲、鈎蟲等腸道寄生蟲感染。其作用機制為麻痹蟲體肌肉,促使寄生蟲排出體外。19世紀至20世紀中期,它是臨床常用的驅蟲成分,但因其神經毒性和潛在光敏反應,現已被更安全的藥物取代 。
3. 化學性質與衍生物
山道酸酐在堿性條件下可開環生成水溶性的山道年酸鹽(santonate),遇酸則重新環化。這一特性曾被用于藥物制劑設計。現代研究中,其結構是合成其他萜類化合物的原料,例如通過還原反應制備二氫山道年(dihydrosantonin)等衍生物 。
4. 安全性與現代認知
山道酸酐具有顯著毒性,過量攝入可引發嘔吐、驚厥、視幻覺(黃視症),甚至呼吸抑制。因其安全風險,世界衛生組織(WHO)及多國藥典已不再推薦其作為驅蟲藥。目前主要作為化學标準品或有機合成中間體應用于科研領域 。
參考資料來源
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酸酐(Anhydrides)是含氧酸脫去一分子或幾分子水後剩餘的部分。根據酸的類型,可分為兩類:
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