
【机】 anhydride of santonic acid
hill; mount; mountain
【医】 mons
path; road; doctrine; Tao; say; talk; way; method
【医】 canal; canales; canalis; meatus; passage; path; pathway; tract; tractus
viae
【化】 acid anhydride; anhydride
【医】 acid-anhydride
山道酸酐 (Shāndào Suāngān)
1. 化学本质与结构
山道酸酐(Santonin)是一种天然存在的倍半萜内酯化合物,化学式为 C₁₅H₁₈O₃。它主要从菊科植物山道年蒿(Artemisia cina)的花序中提取,常温下为无色结晶或白色粉末,遇光易氧化变黄。其分子结构包含一个γ-内酯环和一个独特的三环骨架,是典型的萜类内酯衍生物 。
2. 传统医药用途
历史上,山道酸酐曾作为重要的驱肠虫药(anthelmintic),尤其用于治疗蛔虫、钩虫等肠道寄生虫感染。其作用机制为麻痹虫体肌肉,促使寄生虫排出体外。19世纪至20世纪中期,它是临床常用的驱虫成分,但因其神经毒性和潜在光敏反应,现已被更安全的药物取代 。
3. 化学性质与衍生物
山道酸酐在碱性条件下可开环生成水溶性的山道年酸盐(santonate),遇酸则重新环化。这一特性曾被用于药物制剂设计。现代研究中,其结构是合成其他萜类化合物的原料,例如通过还原反应制备二氢山道年(dihydrosantonin)等衍生物 。
4. 安全性与现代认知
山道酸酐具有显著毒性,过量摄入可引发呕吐、惊厥、视幻觉(黄视症),甚至呼吸抑制。因其安全风险,世界卫生组织(WHO)及多国药典已不再推荐其作为驱虫药。目前主要作为化学标准品或有机合成中间体应用于科研领域 。
参考资料来源
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酸酐(Anhydrides)是含氧酸脱去一分子或几分子水后剩余的部分。根据酸的类型,可分为两类:
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