
【化】 bimolecular electrophilic substitution
雙分子親電取代(Bimolecular Electrophilic Substitution,簡稱SE2)是有機化學反應機理中的重要類型,指兩個反應物分子(親電試劑與底物)同時參與決定反應速率的步驟。其核心特征是親電試劑攻擊底物分子中的富電子區域,導緻原有基團被取代并伴隨過渡态形成。例如,苯環上的硝化反應中,硝鎓離子(NO₂⁺)與苯環π電子體系的協同作用即屬于此類機理。
該反應具備以下特性:
$$ text{速率} = k[底物][親電試劑] $$
在應用層面,SE2機理廣泛存在于芳香族親電取代(如鹵化、磺化)及部分脂肪族化合物反應中,是合成藥物中間體(如乙酰水楊酸)和染料分子的理論基礎。權威文獻《March's Advanced Organic Chemistry》第8版第15章對此有詳細動力學分析,而美國化學會(ACS)出版的《有機反應機理綱要》則收錄了相關實驗驗證數據。
雙分子親電取代(SE2)是親電取代反應的一種重要機制,其核心特點在于反應速率同時依賴于親電試劑和底物的濃度。以下從定義、機理、特點及應用等方面進行綜合解釋:
雙分子親電取代(SE2)指親電試劑進攻有機分子中富電子位點,并與原有基團發生取代的過程。該反應涉及親電試劑和底物分子共同參與過渡态的形成,因此稱為“雙分子”。它與雙分子親核取代(SN2)有相似性,但進攻試劑的性質相反(親電而非親核)。
SE2的典型過程如下:
此過程中,反應速率與親電試劑和底物的濃度均相關,動力學表現為二級反應。
亞硝化反應是SE2的典型代表:
特征 | SE2 | SE1 |
---|---|---|
反應步驟 | 一步協同機制(過渡态含兩分子) | 分步進行(底物先解離為中間體) |
動力學 | 二級反應 | 一級反應 |
立體化學 | 可能翻轉 | 外消旋化(中間體自由旋轉) |
如需進一步了解,可參考:
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