
酮肟(Ketoxime)是有機化學中一類重要的含氮化合物,其核心結構特征是由酮類化合物(羰基化合物)與羟胺(NH₂OH)發生縮合反應形成。以下是其詳細解釋:
一、 基本定義與結構 酮肟是肟(Oxime)的一種亞類。肟是指醛或酮的羰基(>C=O)與羟胺(H₂N-OH)反應後,羰基氧原子被肟基(=N-OH)取代所生成的化合物。酮肟特指由酮(R¹R²C=O,其中 R¹ 和 R² 可以是烷基或芳基,且不同時為氫)形成的肟,其通式為 R¹R²C=N-OH。醛形成的肟則稱為醛肟(Aldoxime),通式為 RHC=N-OH(R 可為氫或烴基)。
二、 命名規則 酮肟的命名通常基于其母體酮的名稱。将酮名稱中的“酮”字替換為“酮肟”,或在英文中将母體酮名稱後的 “-one” 替換為 “-oxime”。例如:
三、 物理性質 酮肟通常是具有一定熔點和沸點的固體或液體。其物理狀态取決于分子量大小和取代基的性質。它們一般可溶于有機溶劑(如乙醇、乙醚、氯仿),在水中的溶解度則因具體結構而異,通常較低。
四、 化學性質 酮肟的化學性質主要由其官能團(=N-OH)決定:
反應式: R¹R²C=NOH + H₂O + H⁺ → R¹R²C=O + NH₃OH⁺ 來源:《有機化學》教材(高等教育出版社)
反應式: R¹R²C=NOH + 4[H] → R¹R²CH-NH₂ + H₂O 來源:Merck Index
反應式: R¹R²C=NOH → R¹NHCOR² (或 R²NHCOR¹,取決于遷移基團的遷移能力) 來源:Organic Syntheses Collective Volumes
五、 應用 酮肟在化學工業和實驗室中有廣泛用途:
來源:Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
來源:Protective Groups in Organic Synthesis (Wiley)
來源:Analytical Chemistry textbooks
六、 安全信息 酮肟的具體毒性因化合物而異。一般而言,它們可能具有刺激性,操作時應佩戴適當的個人防護裝備(如手套、護目鏡),并在通風良好的環境下進行。應查閱具體化合物的安全數據表(SDS)獲取詳細信息。
來源:PubChem Database
酮肟是一種有機化合物,屬于肟類物質。以下是其詳細解釋:
酮肟是酮類化合物(含有羰基C=O)與羟胺(NH₂OH)縮合生成的衍生物,其通式為R₁R₂C=N-OH。其中羰基氧被羟氨基(=NOH)取代,形成特征性結構。
結構特征
以丙酮肟(C₃H₇NO)為例,其分子式為(CH₃)₂C=N-OH,是典型的酮肟結構。
化學式:$$ text{CH}_3text{C}(=NOH)text{CH}_3 $$
物理性質
反應特性
在酸性條件下可逆水解為酮和羟胺鹽:
$$ text{R}_1text{R}_2text{C}=NOH + text{H}_2text{O} rightleftharpoons text{R}_1text{R}_2text{C}=O + text{NH}_2text{OH} cdot text{H}^+ $$
該反應常用于實驗室中羰基化合物的保護與再生。
通過羟胺與酮類化合物(如丙酮)的縮合反應制備:
$$ (text{CH}_3)_2text{CO} + text{NH}_2text{OH} rightarrow (text{CH}_3)_2text{C}=NOH + text{H}_2text{O} $$
反應需在特定酸堿條件下進行。
丙酮肟對皮膚和呼吸道有刺激性,需避免直接接觸。其閃點為47.2℃,需遠離明火。
如需更詳細物性數據,可查看化工數據庫來源(如、4)。
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