
酮肟(Ketoxime)是有机化学中一类重要的含氮化合物,其核心结构特征是由酮类化合物(羰基化合物)与羟胺(NH₂OH)发生缩合反应形成。以下是其详细解释:
一、 基本定义与结构 酮肟是肟(Oxime)的一种亚类。肟是指醛或酮的羰基(>C=O)与羟胺(H₂N-OH)反应后,羰基氧原子被肟基(=N-OH)取代所生成的化合物。酮肟特指由酮(R¹R²C=O,其中 R¹ 和 R² 可以是烷基或芳基,且不同时为氢)形成的肟,其通式为 R¹R²C=N-OH。醛形成的肟则称为醛肟(Aldoxime),通式为 RHC=N-OH(R 可为氢或烃基)。
二、 命名规则 酮肟的命名通常基于其母体酮的名称。将酮名称中的“酮”字替换为“酮肟”,或在英文中将母体酮名称后的 “-one” 替换为 “-oxime”。例如:
三、 物理性质 酮肟通常是具有一定熔点和沸点的固体或液体。其物理状态取决于分子量大小和取代基的性质。它们一般可溶于有机溶剂(如乙醇、乙醚、氯仿),在水中的溶解度则因具体结构而异,通常较低。
四、 化学性质 酮肟的化学性质主要由其官能团(=N-OH)决定:
反应式: R¹R²C=NOH + H₂O + H⁺ → R¹R²C=O + NH₃OH⁺ 来源:《有机化学》教材(高等教育出版社)
反应式: R¹R²C=NOH + 4[H] → R¹R²CH-NH₂ + H₂O 来源:Merck Index
反应式: R¹R²C=NOH → R¹NHCOR² (或 R²NHCOR¹,取决于迁移基团的迁移能力) 来源:Organic Syntheses Collective Volumes
五、 应用 酮肟在化学工业和实验室中有广泛用途:
来源:Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
来源:Protective Groups in Organic Synthesis (Wiley)
来源:Analytical Chemistry textbooks
六、 安全信息 酮肟的具体毒性因化合物而异。一般而言,它们可能具有刺激性,操作时应佩戴适当的个人防护装备(如手套、护目镜),并在通风良好的环境下进行。应查阅具体化合物的安全数据表(SDS)获取详细信息。
来源:PubChem Database
酮肟是一种有机化合物,属于肟类物质。以下是其详细解释:
酮肟是酮类化合物(含有羰基C=O)与羟胺(NH₂OH)缩合生成的衍生物,其通式为R₁R₂C=N-OH。其中羰基氧被羟氨基(=NOH)取代,形成特征性结构。
结构特征
以丙酮肟(C₃H₇NO)为例,其分子式为(CH₃)₂C=N-OH,是典型的酮肟结构。
化学式:$$ text{CH}_3text{C}(=NOH)text{CH}_3 $$
物理性质
反应特性
在酸性条件下可逆水解为酮和羟胺盐:
$$ text{R}_1text{R}_2text{C}=NOH + text{H}_2text{O} rightleftharpoons text{R}_1text{R}_2text{C}=O + text{NH}_2text{OH} cdot text{H}^+ $$
该反应常用于实验室中羰基化合物的保护与再生。
通过羟胺与酮类化合物(如丙酮)的缩合反应制备:
$$ (text{CH}_3)_2text{CO} + text{NH}_2text{OH} rightarrow (text{CH}_3)_2text{C}=NOH + text{H}_2text{O} $$
反应需在特定酸碱条件下进行。
丙酮肟对皮肤和呼吸道有刺激性,需避免直接接触。其闪点为47.2℃,需远离明火。
如需更详细物性数据,可查看化工数据库来源(如、4)。
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