碳烯陽離子英文解釋翻譯、碳烯陽離子的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【機】 carbenium ion
分詞翻譯:
碳的英語翻譯:
carbon
【化】 carbon
【醫】 C; carbon; carboneum
烯的英語翻譯:
【機】 camphene; fenchenes; menthene
陽離子的英語翻譯:
cation; positive ion
【化】 cation
【醫】 cathodolyte; cation; kathion; kation; positive ion
專業解析
碳烯陽離子(Carbocation)是有機化學中一類重要的活性中間體,指含有一個帶正電荷的三價碳原子的原子團。其英文術語“Carbocation”由“carbo-”(碳)和“cation”(陽離子)組合而成,直觀反映了其帶正電的碳原子核心特征。
核心定義與結構
- 帶正電荷的碳中心:碳烯陽離子的核心是一個僅帶有六個價電子的碳原子(碳通常有四個共價鍵,八個價電子),因此帶有一個單位正電荷($ ce{R3C+} $)。這個碳原子呈缺電子狀态。
- 三價結構:中心碳原子通過三個σ鍵與其他原子或基團相連,通常采用sp²雜化,形成平面三角形構型(鍵角約120°)。未雜化的p軌道是空的,用于容納電子對,這也是其具有強親電性的原因。
- 反磁性:由于中心碳原子沒有未成對電子(所有電子都成對存在于三個σ鍵中),碳烯陽離子是反磁性的。
分類(按帶正電荷碳的級别)
- 一級碳烯陽離子(伯碳正離子,Primary Carbocation):帶正電荷的碳原子與一個碳原子相連($ ce{R-CH2+} $)。穩定性最低。
- 二級碳烯陽離子(仲碳正離子,Secondary Carbocation):帶正電荷的碳原子與兩個碳原子相連($ ce{R2CH+} $)。穩定性中等。
- 三級碳烯陽離子(叔碳正離子,Tertiary Carbocation):帶正電荷的碳原子與三個碳原子相連($ ce{R3C+} $)。穩定性最高。
- 其他類型:包括烯丙基碳正離子($ ce{CH2=CH-CH2+} $)、苄基碳正離子($ ce{C6H5CH2+} $)等,因共轭效應而具有特殊穩定性。
化學性質與穩定性
- 強親電性:由于中心碳原子缺電子,碳烯陽離子是極強的親電試劑,容易與富電子物種(如親核試劑:$ ce{H2O} $, $ ce{ROH} $, $ ce{CN-} $, $ ce{I-} $等)發生反應,形成新的共價鍵。
- 穩定性順序:三級 > 二級 > 一級。穩定性主要受以下因素影響:
- 誘導效應:烷基取代基($ ce{-R} $)具有給電子誘導效應(+I),能分散正電荷,取代基越多,分散效果越好,離子越穩定。
- 超共轭效應:與帶正電荷碳相鄰的C-H或C-C鍵的σ電子可以與中心碳的空p軌道發生部分重疊(超共轭),分散正電荷。相鄰的C-H鍵越多,超共轭效應越強,離子越穩定。
- 共轭效應:如果正電荷能與雙鍵、苯環等π系統共轭(如烯丙基、苄基碳正離子),正電荷會離域到整個共轭體系,顯著提高穩定性。
- 空間效應:大的取代基可能減輕中心碳周圍的空間擁擠,對穩定性有一定貢獻(尤其在叔碳正離子中)。
在有機化學中的重要性
碳烯陽離子是有機反應(如親電加成、親電取代、消除反應、重排反應等)中非常關鍵的中間體。例如:
- 烯烴與HX的親電加成遵循馬氏規則,就是通過形成更穩定的碳烯陽離子中間體(二級或三級)來實現的。
- 鹵代烴的$ ce{S_N1} $水解反應速率取決于碳烯陽離子中間體的穩定性。
- 頻哪醇重排、瓦格奈爾-梅爾外因重排等反應都涉及碳烯陽離子的生成和遷移。
權威參考來源
- IUPAC金皮書(Gold Book):國際純粹與應用化學聯合會對“Carbocation”的标準定義和分類。訪問鍊接:https://goldbook.iupac.org/terms/view/C00806
- 《有機化學》教材(如Clayden, Greeves, Warren等編著):對碳烯陽離子的結構、穩定性理論(超共轭、誘導效應等)和反應性有系統闡述。
- 《March’s Advanced Organic Chemistry》:權威的高級有機化學參考書,詳細讨論碳烯陽離子的生成、結構、穩定性和在各類反應機制中的作用。
網絡擴展解釋
碳烯陽離子(Carbenium ion)是一種帶正電荷的有機中間體,其核心特征是含有三配位的碳原子。以下是詳細解釋:
-
結構特征
碳烯陽離子中心碳原子通過三個σ鍵與其他原子連接,并帶有一個正電荷,形成平面三角形結構。例如:R₃C⁺(R為烷基或氫)。
-
形成方式
常見于有機反應中,如:
- 醇的質子化脫水(如(CH₃)₃COH → (CH₃)₃C⁺)
- 鹵代烴的異裂(如R-X → R⁺ + X⁻)
- 穩定性因素
- 超共轭效應:鄰近C-H鍵越多越穩定(如三級 > 二級 > 一級)
- 取代基供電子能力:如苯基通過共轭分散正電荷
- 溶劑效應:極性溶劑通過溶劑化穩定離子
- 化學應用
作為親電試劑參與多種反應:
- Friedel-Crafts烷基化
- Wagner-Meerwein重排
- 烯烴的陽離子聚合引發劑
注:需注意與五配位碳正離子(Carbonium ion)區分,後者如CH₅⁺屬于非經典結構。該術語在不同文獻中可能存在使用差異,建議結合具體反應機理分析。
分類
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