碳烯阳离子英文解释翻译、碳烯阳离子的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【机】 carbenium ion
分词翻译:
碳的英语翻译:
carbon
【化】 carbon
【医】 C; carbon; carboneum
烯的英语翻译:
【机】 camphene; fenchenes; menthene
阳离子的英语翻译:
cation; positive ion
【化】 cation
【医】 cathodolyte; cation; kathion; kation; positive ion
专业解析
碳烯阳离子(Carbocation)是有机化学中一类重要的活性中间体,指含有一个带正电荷的三价碳原子的原子团。其英文术语“Carbocation”由“carbo-”(碳)和“cation”(阳离子)组合而成,直观反映了其带正电的碳原子核心特征。
核心定义与结构
- 带正电荷的碳中心:碳烯阳离子的核心是一个仅带有六个价电子的碳原子(碳通常有四个共价键,八个价电子),因此带有一个单位正电荷($ ce{R3C+} $)。这个碳原子呈缺电子状态。
- 三价结构:中心碳原子通过三个σ键与其他原子或基团相连,通常采用sp²杂化,形成平面三角形构型(键角约120°)。未杂化的p轨道是空的,用于容纳电子对,这也是其具有强亲电性的原因。
- 反磁性:由于中心碳原子没有未成对电子(所有电子都成对存在于三个σ键中),碳烯阳离子是反磁性的。
分类(按带正电荷碳的级别)
- 一级碳烯阳离子(伯碳正离子,Primary Carbocation):带正电荷的碳原子与一个碳原子相连($ ce{R-CH2+} $)。稳定性最低。
- 二级碳烯阳离子(仲碳正离子,Secondary Carbocation):带正电荷的碳原子与两个碳原子相连($ ce{R2CH+} $)。稳定性中等。
- 三级碳烯阳离子(叔碳正离子,Tertiary Carbocation):带正电荷的碳原子与三个碳原子相连($ ce{R3C+} $)。稳定性最高。
- 其他类型:包括烯丙基碳正离子($ ce{CH2=CH-CH2+} $)、苄基碳正离子($ ce{C6H5CH2+} $)等,因共轭效应而具有特殊稳定性。
化学性质与稳定性
- 强亲电性:由于中心碳原子缺电子,碳烯阳离子是极强的亲电试剂,容易与富电子物种(如亲核试剂:$ ce{H2O} $, $ ce{ROH} $, $ ce{CN-} $, $ ce{I-} $等)发生反应,形成新的共价键。
- 稳定性顺序:三级 > 二级 > 一级。稳定性主要受以下因素影响:
- 诱导效应:烷基取代基($ ce{-R} $)具有给电子诱导效应(+I),能分散正电荷,取代基越多,分散效果越好,离子越稳定。
- 超共轭效应:与带正电荷碳相邻的C-H或C-C键的σ电子可以与中心碳的空p轨道发生部分重叠(超共轭),分散正电荷。相邻的C-H键越多,超共轭效应越强,离子越稳定。
- 共轭效应:如果正电荷能与双键、苯环等π系统共轭(如烯丙基、苄基碳正离子),正电荷会离域到整个共轭体系,显著提高稳定性。
- 空间效应:大的取代基可能减轻中心碳周围的空间拥挤,对稳定性有一定贡献(尤其在叔碳正离子中)。
在有机化学中的重要性
碳烯阳离子是有机反应(如亲电加成、亲电取代、消除反应、重排反应等)中非常关键的中间体。例如:
- 烯烃与HX的亲电加成遵循马氏规则,就是通过形成更稳定的碳烯阳离子中间体(二级或三级)来实现的。
- 卤代烃的$ ce{S_N1} $水解反应速率取决于碳烯阳离子中间体的稳定性。
- 频哪醇重排、瓦格奈尔-梅尔外因重排等反应都涉及碳烯阳离子的生成和迁移。
权威参考来源
- IUPAC金皮书(Gold Book):国际纯粹与应用化学联合会对“Carbocation”的标准定义和分类。访问链接:https://goldbook.iupac.org/terms/view/C00806
- 《有机化学》教材(如Clayden, Greeves, Warren等编著):对碳烯阳离子的结构、稳定性理论(超共轭、诱导效应等)和反应性有系统阐述。
- 《March’s Advanced Organic Chemistry》:权威的高级有机化学参考书,详细讨论碳烯阳离子的生成、结构、稳定性和在各类反应机制中的作用。
网络扩展解释
碳烯阳离子(Carbenium ion)是一种带正电荷的有机中间体,其核心特征是含有三配位的碳原子。以下是详细解释:
-
结构特征
碳烯阳离子中心碳原子通过三个σ键与其他原子连接,并带有一个正电荷,形成平面三角形结构。例如:R₃C⁺(R为烷基或氢)。
-
形成方式
常见于有机反应中,如:
- 醇的质子化脱水(如(CH₃)₃COH → (CH₃)₃C⁺)
- 卤代烃的异裂(如R-X → R⁺ + X⁻)
- 稳定性因素
- 超共轭效应:邻近C-H键越多越稳定(如三级 > 二级 > 一级)
- 取代基供电子能力:如苯基通过共轭分散正电荷
- 溶剂效应:极性溶剂通过溶剂化稳定离子
- 化学应用
作为亲电试剂参与多种反应:
- Friedel-Crafts烷基化
- Wagner-Meerwein重排
- 烯烃的阳离子聚合引发剂
注:需注意与五配位碳正离子(Carbonium ion)区分,后者如CH₅⁺属于非经典结构。该术语在不同文献中可能存在使用差异,建议结合具体反应机理分析。
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