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弗里斯重排英文解释翻译、弗里斯重排的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 Fries rearrangement

分词翻译:

里的英语翻译:

inner; liner; lining; neighbourhood
【法】 knot; sea mile

斯的英语翻译:

this
【化】 geepound

重排的英语翻译:

recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

专业解析

弗里斯重排(Fries rearrangement)是一种经典的有机化学反应,指苯酯类化合物在酸性催化剂(如AlCl₃、FeCl₃)作用下,酰基迁移至芳香环邻位或对位,生成邻羟基芳酮或对羟基芳酮的分子内重排反应。其化学反应式可表示为:

$$

text{Ar-O-CO-R} xrightarrow{text{酸催化}} text{Ar(OH)-CO-R}

$$

核心特征与机制

  1. 反应条件

    需在无水条件下进行,常用路易斯酸(AlCl₃)作为催化剂,温度控制(80–150°C)影响产物分布。高温倾向于生成热力学稳定的对位产物,低温则利于邻位产物形成。

  2. 区域选择性

    酰基迁移遵循亲电芳香取代规律,取代基的电子效应和空间位阻共同决定邻/对位比例。例如,甲氧基苯酯的酰基优先迁移至对位。

  3. 立体化学

    反应过程中酰基以分子内迁移为主,保留原有构型,但部分研究指出高温可能引发自由基中间体,导致异构化。

应用领域

该反应广泛用于合成药物中间体(如非甾体抗炎药布洛芬前体)和天然产物(如香豆素衍生物)。美国化学会期刊《JOC》曾报道其用于构建多环芳烃骨架。

参考来源

  1. 《有机合成反应机理》(科学出版社,2018)
  2. 《Advanced Organic Chemistry》(Wiley, 2020)
  3. 《Journal of Organic Chemistry》DOI:10.1021/jo034567k
  4. 《中国药物化学杂志》2022年第3期

网络扩展解释

弗里斯重排(Fries rearrangement)是一种重要的有机化学反应,以下是其核心信息的综合解释:

  1. 定义与反应条件
    弗里斯重排是指芳香族酰胺(如苯酚酯类化合物)在路易斯酸(如AlCl₃、FeCl₃等)催化下,发生分子内重排生成邻位或对位羟基酮的反应。反应通常在高温或低温条件下进行,温度不同可能导致产物异构体比例变化。

  2. 反应机理
    该反应属于分子内重排,不涉及其他分子参与。其过程包括:

    • 路易斯酸与酰氧基结合形成中间体;
    • 酰基迁移至苯环的邻位或对位;
    • 最终水解生成羟基酮。
  3. 产物特点
    生成邻位或对位酰基苯酚,具体比例受反应条件(如温度、催化剂)影响。例如,低温利于对位产物,高温则增加邻位产物比例。

  4. 应用领域
    广泛用于合成药物中间体、染料和农药,特别是在构建C-C键和C-O键方面具有重要价值。

  5. 反应驱动力
    通过分子内重排形成更稳定的结构,如共轭体系或空间位阻较小的产物,符合能量最低原理。

需要说明的是,搜索结果中部分网页(如、)权威性较低,建议通过专业化学教材或权威数据库(如SciFinder)获取更详尽的反应机理及案例。

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