芳香亲核取代英文解释翻译、芳香亲核取代的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 aromatic nucleophilic substitution

分词翻译：

芳的英语翻译：

fragrant; good; virtuous

香的英语翻译：

appetizing; aromatic; fragrant; incense; joss stick; perfume; welcome

亲核取代的英语翻译：

【化】 nucleophilic substitution

专业解析

芳香亲核取代（Aromatic Nucleophilic Substitution，简称S_NAr）是有机化学中一类重要的反应类型，指芳香环上的亲核试剂取代原有离去基团的过程。该反应需满足两个核心条件：芳香环需含有强吸电子基团（如-NO₂、-CN）以活化反应位点，且反应通常通过σ络合物中间体分步进行。

反应机理包含三个阶段：

亲核试剂（如OH⁻或NH₃）进攻被吸电子基团活化的芳香环，形成带负电荷的σ络合物中间体；
中间体通过共振稳定化作用实现电荷分散；
离去基团（如卤素原子）脱离，恢复芳香性。该过程与脂肪族亲核取代（S_N2）的单步协同机制有本质区别。

典型实例包括对硝基氯苯与氢氧化钠生成对硝基苯酚的反应。此类反应在药物合成领域有广泛应用，例如抗疟疾药物氯喹的制备工艺中即涉及S_NAr反应路径。权威文献如《Advanced Organic Chemistry》（Smith, 2020）和《Journal of Organic Chemistry》均对此类反应的能量分布及区域选择性进行过详细讨论。

网络扩展解释

芳香亲核取代（Nucleophilic Aromatic Substitution, SNAr）是指亲核试剂进攻芳香环上的离去基团，生成取代产物的反应。这类反应通常发生在含有强吸电子基团（如硝基、氰基等）的芳香环上，且需要合适的离去基团（如卤素、甲氧基等）参与。以下是其核心要点：

1.基本定义与条件

定义：芳香亲核取代是芳香环上的原子（通常为卤素）被亲核试剂（如-OH、-NH₂、烷氧基等）取代的反应。
反应条件：
- 吸电子基团：芳环需有强吸电子基团（如-NO₂、-CN）以活化环上的碳原子，降低电子云密度，便于亲核试剂进攻。
- 离去基团：常见离去基团为卤素（如Cl、Br），但近年研究发现甲氧基（-OMe）也可作为离去基团。

2.反应机理

主要分为两种机理：

经典双分子SNAr2机理：
1. 亲核进攻：亲核试剂进攻吸电子基团邻/对位的碳原子，形成带负电荷的Meisenheimer中间体（σ-络合物）。
2. 离去基团脱除：中间体脱去离去基团（如X⁻），恢复芳香性。
- 决速步骤：第一步的亲核进攻是速率决定步骤，反应速率与底物和亲核试剂的浓度均相关，表现为二级动力学（v = k[Ar][Nu]）。
协同机理（CSNAr）：近年发现的机理，通过阳离子稳定离去基团，适用于富电子芳环，无需强吸电子基团即可进行取代。

3.应用与挑战

应用：广泛用于药物合成（如抗肿瘤药物）、农用化学品及功能材料中C-C、C-O、C-N等键的构建。
挑战：传统SNAr反应依赖强吸电子基团，底物范围有限；催化剂开发（如酶催化）是当前研究热点，旨在提高立体选择性和底物适用性。

4.与其他取代反应的对比

与脂肪族亲核取代的区别：芳环SP²杂化碳的刚性结构使SN1/SN2机理难以发生，且中间体涉及π电子共轭体系的重排。
与芳香亲电取代的差异：亲核取代需吸电子基活化环，而亲电取代需供电子基活化环。

芳香亲核取代通过特定机理突破了芳环的固有惰性，其应用前景依赖于新型催化剂和反应体系的开发。如需更深入理解机理细节，可参考和中关于协同机理和酶催化的研究进展。