芳香親核取代英文解釋翻譯、芳香親核取代的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 aromatic nucleophilic substitution

分詞翻譯：

芳的英語翻譯：

fragrant; good; virtuous

香的英語翻譯：

appetizing; aromatic; fragrant; incense; joss stick; perfume; welcome

親核取代的英語翻譯：

【化】 nucleophilic substitution

專業解析

芳香親核取代（Aromatic Nucleophilic Substitution，簡稱S_NAr）是有機化學中一類重要的反應類型，指芳香環上的親核試劑取代原有離去基團的過程。該反應需滿足兩個核心條件：芳香環需含有強吸電子基團（如-NO₂、-CN）以活化反應位點，且反應通常通過σ絡合物中間體分步進行。

反應機理包含三個階段：

親核試劑（如OH⁻或NH₃）進攻被吸電子基團活化的芳香環，形成帶負電荷的σ絡合物中間體；
中間體通過共振穩定化作用實現電荷分散；
離去基團（如鹵素原子）脫離，恢複芳香性。該過程與脂肪族親核取代（S_N2）的單步協同機制有本質區别。

典型實例包括對硝基氯苯與氫氧化鈉生成對硝基苯酚的反應。此類反應在藥物合成領域有廣泛應用，例如抗瘧疾藥物氯喹的制備工藝中即涉及S_NAr反應路徑。權威文獻如《Advanced Organic Chemistry》（Smith, 2020）和《Journal of Organic Chemistry》均對此類反應的能量分布及區域選擇性進行過詳細讨論。

網絡擴展解釋

芳香親核取代（Nucleophilic Aromatic Substitution, SNAr）是指親核試劑進攻芳香環上的離去基團，生成取代産物的反應。這類反應通常發生在含有強吸電子基團（如硝基、氰基等）的芳香環上，且需要合適的離去基團（如鹵素、甲氧基等）參與。以下是其核心要點：

1.基本定義與條件

定義：芳香親核取代是芳香環上的原子（通常為鹵素）被親核試劑（如-OH、-NH₂、烷氧基等）取代的反應。
反應條件：
- 吸電子基團：芳環需有強吸電子基團（如-NO₂、-CN）以活化環上的碳原子，降低電子雲密度，便于親核試劑進攻。
- 離去基團：常見離去基團為鹵素（如Cl、Br），但近年研究發現甲氧基（-OMe）也可作為離去基團。

2.反應機理

主要分為兩種機理：

經典雙分子SNAr2機理：
1. 親核進攻：親核試劑進攻吸電子基團鄰/對位的碳原子，形成帶負電荷的Meisenheimer中間體（σ-絡合物）。
2. 離去基團脫除：中間體脫去離去基團（如X⁻），恢複芳香性。
- 決速步驟：第一步的親核進攻是速率決定步驟，反應速率與底物和親核試劑的濃度均相關，表現為二級動力學（v = k[Ar][Nu]）。
協同機理（CSNAr）：近年發現的機理，通過陽離子穩定離去基團，適用于富電子芳環，無需強吸電子基團即可進行取代。

3.應用與挑戰

應用：廣泛用于藥物合成（如抗腫瘤藥物）、農用化學品及功能材料中C-C、C-O、C-N等鍵的構建。
挑戰：傳統SNAr反應依賴強吸電子基團，底物範圍有限；催化劑開發（如酶催化）是當前研究熱點，旨在提高立體選擇性和底物適用性。

4.與其他取代反應的對比

與脂肪族親核取代的區别：芳環SP²雜化碳的剛性結構使SN1/SN2機理難以發生，且中間體涉及π電子共轭體系的重排。
與芳香親電取代的差異：親核取代需吸電子基活化環，而親電取代需供電子基活化環。

芳香親核取代通過特定機理突破了芳環的固有惰性，其應用前景依賴于新型催化劑和反應體系的開發。如需更深入理解機理細節，可參考和中關于協同機理和酶催化的研究進展。