
【化】 isatic acid; isatinic acid
靛红酸(Isatinic acid)是一种有机化合物,其分子式为C₉H₇NO₃,结构式为CH₂C₆H₄COCOOH。该化合物属于苯并杂环衍生物,由苯环、甲基、羰基和羧酸基团组成。以下是其核心特征的详细解释:
化学结构解析
靛红酸的核心骨架为苯环(C₆H₄),其中一个氢原子被甲基(CH₂)取代,另一侧连接一个α-酮酸基团(COCOOH)。这种结构使其兼具芳香性和酸性,分子中羰基与羧酸基团的共轭作用增强了稳定性。
命名与英文对照
中文名“靛红酸”源于其与靛红(Isatin)的结构相似性。其英文系统命名为2-(2-Methylphenyl)-2-oxoacetic acid,反映了苯环上的甲基取代和酮酸官能团的位置。
理化性质
该化合物常温下为白色至淡黄色结晶粉末,可溶于极性有机溶剂(如乙醇、丙酮),微溶于水。其酸性(pKa≈3.5)主要来源于羧酸基团,而羰基的存在使其可能参与缩合反应。
应用领域
靛红酸在有机合成中作为中间体,用于制备染料、药物(如抗结核药物衍生物)及配位化学中的螯合剂。其衍生物在生物活性分子开发中具有潜在价值。
权威来源参考
相关化学性质可参考《有机化合物辞典》(科学出版社,2018)及《Merck Index》(第15版)对苯并杂环化合物的分类描述。结构数据与合成方法详见美国化学会(ACS)出版物《Journal of Organic Chemistry》中关于α-酮酸衍生物的研究综述。
靛红酸(CH₂C₆H₄COCOOH)的英文名称为isatic acid或isatinic acid,属于有机化合物中的羧酸衍生物。其化学结构解析如下:
组成分析
分子式可拆解为:
命名与用途
该化合物名称中的“靛红”可能与其在染料合成中的应用相关,常见于有机合成中间体或生色团前体。例如,靛红酸可能参与合成具有显色功能的杂环化合物。
注意事项
结构式中的取代基位置可能影响实际化学性质,若需精确信息(如官能团位置、立体异构体),建议查阅专业化学数据库(如SciFinder)或文献进一步确认。
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