
【化】 polyhalogenation
excessive; many; more; much; multi-
【计】 multi
【医】 multi-; pleio-; pleo-; pluri-; poly-
【化】 halogenate; halogenation
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
多卤化反应(Polyhalogenation Reaction)是指有机化合物分子中两个或两个以上氢原子被卤素原子(氟、氯、溴、碘)取代的化学反应。该术语在汉英词典中常译为 "Polyhalogenation" 或 "Multiple Halogenation Reaction",强调反应涉及多个卤素原子的引入。
多卤化反应是卤化反应(Halogenation)的一个子类。与单卤化(Monohalogenation)不同,其核心特征在于:
自由基取代(烷烃)
在光照或高温下,卤素(Cl₂/Br₂)产生自由基,逐步取代烷烃中的氢:
$$ce{CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}$$
$$ce{CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl}$$
最终可得四氯化碳(CCl₄)。反应活性:叔氢 > 仲氢 > 伯氢。
亲电取代(芳香环)
苯环在路易斯酸催化下(如FeCl₃)发生多氯代:
$$ce{C6H6 + Cl2 ->[text{FeCl}_3] C6H5Cl -> C6H4Cl2}$$
产物以邻、对位二氯苯为主,进一步取代需强条件。
烯烃加成
烯烃与卤素(X₂)发生亲电加成生成邻二卤代烷:
$$ce{R-CH=CH2 + Br2 -> R-CHBr-CH2Br}$$
多卤化反应是指金属卤化物与卤素单质(如I₂、Cl₂)或卤素互化物(如ICl)发生加合作用,生成多卤化物的化学反应。以下是其核心要点:
反应特征
通过卤素间的配位键形成多卤阴离子,例如:
$$text{KI} + text{I}_2 rightarrow text{KI}_3$$
该反应使I₂在含I⁻的溶液中溶解度显著增大(如医用碘酊中碘化钾的作用)。
产物结构特点
应用领域
这类反应在分析化学中用于溶解难溶卤素(如溶解碘单质),也用于合成特定功能的离子液体或催化剂前体。
此反应本质属于路易斯酸碱加合作用,金属卤化物(如KI)作为电子对受体,卤素单质作为电子对供体。如需更深入的机理分析,可参考配位化学相关文献。
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