
【化】 polyhalogenation
excessive; many; more; much; multi-
【計】 multi
【醫】 multi-; pleio-; pleo-; pluri-; poly-
【化】 halogenate; halogenation
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
多鹵化反應(Polyhalogenation Reaction)是指有機化合物分子中兩個或兩個以上氫原子被鹵素原子(氟、氯、溴、碘)取代的化學反應。該術語在漢英詞典中常譯為 "Polyhalogenation" 或 "Multiple Halogenation Reaction",強調反應涉及多個鹵素原子的引入。
多鹵化反應是鹵化反應(Halogenation)的一個子類。與單鹵化(Monohalogenation)不同,其核心特征在于:
自由基取代(烷烴)
在光照或高溫下,鹵素(Cl₂/Br₂)産生自由基,逐步取代烷烴中的氫:
$$ce{CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}$$
$$ce{CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl}$$
最終可得四氯化碳(CCl₄)。反應活性:叔氫 > 仲氫 > 伯氫。
親電取代(芳香環)
苯環在路易斯酸催化下(如FeCl₃)發生多氯代:
$$ce{C6H6 + Cl2 ->[text{FeCl}_3] C6H5Cl -> C6H4Cl2}$$
産物以鄰、對位二氯苯為主,進一步取代需強條件。
烯烴加成
烯烴與鹵素(X₂)發生親電加成生成鄰二鹵代烷:
$$ce{R-CH=CH2 + Br2 -> R-CHBr-CH2Br}$$
多鹵化反應是指金屬鹵化物與鹵素單質(如I₂、Cl₂)或鹵素互化物(如ICl)發生加合作用,生成多鹵化物的化學反應。以下是其核心要點:
反應特征
通過鹵素間的配位鍵形成多鹵陰離子,例如:
$$text{KI} + text{I}_2 rightarrow text{KI}_3$$
該反應使I₂在含I⁻的溶液中溶解度顯著增大(如醫用碘酊中碘化鉀的作用)。
産物結構特點
應用領域
這類反應在分析化學中用于溶解難溶鹵素(如溶解碘單質),也用于合成特定功能的離子液體或催化劑前體。
此反應本質屬于路易斯酸堿加合作用,金屬鹵化物(如KI)作為電子對受體,鹵素單質作為電子對供體。如需更深入的機理分析,可參考配位化學相關文獻。
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