克莱门森还原英文解释翻译、克莱门森还原的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 Clemmensen reduction
分词翻译:
克的英语翻译:
gram; gramme; overcome; restrain
【医】 G.; Gm.; gram; gramme
门的英语翻译:
class; door; gate; gateway; ostium; phylum; school
【计】 gate
【医】 binary division; hili; hilum; hilus; phylum; pore; Pori; porta; portae
portal; porus; pyla
【经】 portal
森的英语翻译:
dark; full of trees; gloomy; in multitudes
还原的英语翻译:
deoxidize; reduction; return to original condition; revivification
【计】 restore; revert
【化】 disoxidation; reduction
【医】 reduce; reduction
专业解析
克莱门森还原(Clemmensen Reduction)是一种重要的有机化学反应,主要用于将酮类化合物或醛类化合物中的羰基(C=O)还原为亚甲基(CH₂)。该反应由丹麦化学家埃里克·克里斯蒂安·克莱门森(Erik Christian Clemmensen)于1913年首次提出,现广泛应用于药物合成、天然产物制备等领域。
1. 反应定义与化学式
克莱门森还原的典型反应条件为锌汞齐(Zn-Hg)与浓盐酸(HCl),在高温回流下进行。其核心机理是通过金属锌的还原作用,将羰基中的氧原子脱去并引入两个氢原子。例如,丙酮(CH₃COCH₃)经克莱门森还原可生成丙烷(CH₃CH₂CH₃):
$$
ce{CH3COCH3 ->[Zn-Hg/HCl][Delta] CH3CH2CH3}
$$
2. 反应特点与应用
- 适用范围:对芳香酮(如苯乙酮)的还原效果显著,但对脂肪醛的还原可能伴随副反应。
- 工业价值:在药物合成中用于制备抗疟药氯喹中间体,以及甾体化合物的结构修饰。
- 选择性优势:与催化氢化相比,克莱门森还原不作用于碳碳双键,因此适用于含不饱和键的底物。
3. 机理争议与最新研究
尽管传统理论认为反应涉及碳正离子中间体,近年研究通过同位素标记实验提出了自由基链式反应的可能性。美国化学会(ACS)期刊《有机化学通讯》2020年的一篇论文指出,锌表面的电子转移可能在质子化步骤中起关键作用。
参考文献
- 《有机化学命名法》(IUPAC Gold Book)
- 《March高等有机化学》(John Wiley & Sons出版社)
- 《药物化学合成手册》(Springer出版社)
- 《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society)
网络扩展解释
克莱门森还原(Clemmensen Reduction)是一种将醛或酮的羰基(C=O)还原为亚甲基(CH₂)的有机化学反应。以下是综合多个来源的详细解释:
1.定义与反应条件
克莱门森还原于1913年由丹麦化学家埃里克·克莱门森提出,核心条件为:锌汞齐(Zn-Hg)与浓盐酸的混合体系,在加热回流条件下进行。反应适用于醛或酮类化合物,尤其是与芳香环共轭的酮(如苯乙酮),但对酸敏感的底物(如含醇羟基、双键的结构)不适用。
2.反应机理
目前机理尚未完全明确,但有两种主要假说:
- 碳负离子机理:锌提供电子,羰基接受电子形成碳负离子中间体,随后质子化生成亚甲基。
- 表面催化机理:反应发生在锌汞齐表面,羰基吸附于金属表面后被还原。
此外,反应中可能生成中间体醇(如醇羟基),但酸性条件会促使其进一步脱氧。
3.应用特点
- 合成烷基芳烃:通过与傅克酰基化反应结合,可在芳环上引入直链烷基。
- 高收率与广适性:对芳香酮和双烷基酮效果显著,操作简便且副反应少。
- 替代有毒试剂:非水条件下(如醚溶液)可仅用锌而非汞合金,或通过电解实现还原。
4.注意事项
- 毒性问题:传统方法使用汞齐,需注意安全防护;现代改进方法可避免汞的使用。
- 溶剂优化:常加入酒精、醋酸或甲苯以提高反应物浓度,并促进产物转移。
反应通式示例
$$
text{R-C(=O)-R'} xrightarrow{text{Zn-Hg, HCl}} text{R-CH₂-R'}
$$
(R、R'为烷基或芳基)
如需更完整的反应实例或机理细节,可参考原始文献或有机化学教材。
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