克萊門森還原英文解釋翻譯、克萊門森還原的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 Clemmensen reduction
分詞翻譯:
克的英語翻譯:
gram; gramme; overcome; restrain
【醫】 G.; Gm.; gram; gramme
門的英語翻譯:
class; door; gate; gateway; ostium; phylum; school
【計】 gate
【醫】 binary division; hili; hilum; hilus; phylum; pore; Pori; porta; portae
portal; porus; pyla
【經】 portal
森的英語翻譯:
dark; full of trees; gloomy; in multitudes
還原的英語翻譯:
deoxidize; reduction; return to original condition; revivification
【計】 restore; revert
【化】 disoxidation; reduction
【醫】 reduce; reduction
專業解析
克萊門森還原(Clemmensen Reduction)是一種重要的有機化學反應,主要用于将酮類化合物或醛類化合物中的羰基(C=O)還原為亞甲基(CH₂)。該反應由丹麥化學家埃裡克·克裡斯蒂安·克萊門森(Erik Christian Clemmensen)于1913年首次提出,現廣泛應用于藥物合成、天然産物制備等領域。
1. 反應定義與化學式
克萊門森還原的典型反應條件為鋅汞齊(Zn-Hg)與濃鹽酸(HCl),在高溫回流下進行。其核心機理是通過金屬鋅的還原作用,将羰基中的氧原子脫去并引入兩個氫原子。例如,丙酮(CH₃COCH₃)經克萊門森還原可生成丙烷(CH₃CH₂CH₃):
$$
ce{CH3COCH3 ->[Zn-Hg/HCl][Delta] CH3CH2CH3}
$$
2. 反應特點與應用
- 適用範圍:對芳香酮(如苯乙酮)的還原效果顯著,但對脂肪醛的還原可能伴隨副反應。
- 工業價值:在藥物合成中用于制備抗瘧藥氯喹中間體,以及甾體化合物的結構修飾。
- 選擇性優勢:與催化氫化相比,克萊門森還原不作用于碳碳雙鍵,因此適用于含不飽和鍵的底物。
3. 機理争議與最新研究
盡管傳統理論認為反應涉及碳正離子中間體,近年研究通過同位素标記實驗提出了自由基鍊式反應的可能性。美國化學會(ACS)期刊《有機化學通訊》2020年的一篇論文指出,鋅表面的電子轉移可能在質子化步驟中起關鍵作用。
參考文獻
- 《有機化學命名法》(IUPAC Gold Book)
- 《March高等有機化學》(John Wiley & Sons出版社)
- 《藥物化學合成手冊》(Springer出版社)
- 《美國化學會志》(Journal of the American Chemical Society)
網絡擴展解釋
克萊門森還原(Clemmensen Reduction)是一種将醛或酮的羰基(C=O)還原為亞甲基(CH₂)的有機化學反應。以下是綜合多個來源的詳細解釋:
1.定義與反應條件
克萊門森還原于1913年由丹麥化學家埃裡克·克萊門森提出,核心條件為:鋅汞齊(Zn-Hg)與濃鹽酸的混合體系,在加熱回流條件下進行。反應適用于醛或酮類化合物,尤其是與芳香環共轭的酮(如苯乙酮),但對酸敏感的底物(如含醇羟基、雙鍵的結構)不適用。
2.反應機理
目前機理尚未完全明确,但有兩種主要假說:
- 碳負離子機理:鋅提供電子,羰基接受電子形成碳負離子中間體,隨後質子化生成亞甲基。
- 表面催化機理:反應發生在鋅汞齊表面,羰基吸附于金屬表面後被還原。
此外,反應中可能生成中間體醇(如醇羟基),但酸性條件會促使其進一步脫氧。
3.應用特點
- 合成烷基芳烴:通過與傅克酰基化反應結合,可在芳環上引入直鍊烷基。
- 高收率與廣適性:對芳香酮和雙烷基酮效果顯著,操作簡便且副反應少。
- 替代有毒試劑:非水條件下(如醚溶液)可僅用鋅而非汞合金,或通過電解實現還原。
4.注意事項
- 毒性問題:傳統方法使用汞齊,需注意安全防護;現代改進方法可避免汞的使用。
- 溶劑優化:常加入酒精、醋酸或甲苯以提高反應物濃度,并促進産物轉移。
反應通式示例
$$
text{R-C(=O)-R'} xrightarrow{text{Zn-Hg, HCl}} text{R-CH₂-R'}
$$
(R、R'為烷基或芳基)
如需更完整的反應實例或機理細節,可參考原始文獻或有機化學教材。
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