苄氧羰合成英文解释翻译、苄氧羰合成的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【医】 carbobenzoxy synthesis

分词翻译：

氧的英语翻译：

oxygen
【医】 o; O2; oxy-; oxygen; oxygenium; phlogisticated gas

羰的英语翻译：

【建】 carbo-

合成的英语翻译：

compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【医】 synthesis; synthesize
【经】 compound; synthesis

专业解析

苄氧羰合成（Benzyloxycarbonyl Synthesis），在有机化学领域特指利用苄氧羰基（Cbz或Z基团）作为保护基团进行化合物（尤其是氨基酸和多肽）合成的策略。其核心含义和要点如下：

术语构成与核心概念：
- 苄氧羰基 (Benzyloxycarbonyl Group, Cbz或Z)：该基团结构为 $ce{Ph-CH2-O-C(=O)-}$（Ph代表苯基）。它是有机合成，特别是多肽化学中，最常用的氨基（-NH2）保护基团之一。其作用是在合成反应中暂时屏蔽氨基的活性，防止其发生不必要的副反应，待其他反应步骤完成后，该基团可以被选择性地脱除（通常使用催化氢化或酸性条件），重新暴露出氨基。
- 合成 (Synthesis)：指利用该保护基策略来构建目标分子（主要是肽键连接的氨基酸序列）的整个过程。
目的与应用：
- 苄氧羰基的主要价值在于其正交保护性。在多肽逐步合成中，需要保护氨基酸的α-氨基（有时也包括侧链氨基），以避免分子间或分子内发生缩合等副反应。Cbz基团可以与当时常用的其他保护基（如苄酯保护羧基）兼容，并能在不破坏肽链或敏感基团的条件下去除。
- 它是多肽固相合成（SPPS）发展早期的关键保护基之一，由Max Bergmann和Leonidas Zervas于1932年首次引入（因此也称为Z基团），为多肽化学奠定了基础。
操作与特点：
- 引入（保护）：通常使用氯甲酸苄酯（$ce{C6H5CH2OCOCl}$）在碱性条件下（如碳酸氢钠水溶液）与氨基酸的氨基反应生成苄氧羰基氨基酸（Cbz-AA-OH）。
- 脱除（去保护）：常用方法包括：
  - 催化氢化：使用钯碳（Pd/C）等催化剂在氢气氛围下进行，条件相对温和，是经典方法。
  - 酸解：使用强酸如溴化氢（HBr）的乙酸溶液或三氟乙酸（TFA）等，但酸度要求较高。
- 特点：Cbz基团保护能力强，相对稳定（对碱、亲核试剂稳定），脱除方法相对温和且有选择性（尤其催化氢化）。其缺点是催化氢化可能还原分子内其他不饱和键（如色氨酸侧链），且对强酸不稳定。

苄氧羰合成并非指一种特定的化学反应，而是指利用苄氧羰基（Cbz/Z）作为氨基保护基团来设计和实施有机分子（尤其是多肽）合成路线的方法学。它通过可逆地保护氨基，实现了复杂分子（如多肽）的选择性、逐步构建。

权威参考来源：

Protective Groups in Organic Synthesis (4th Edition) by T. W. Greene and P. G. M. Wuts (John Wiley & Sons, Inc.) - 保护基化学的经典权威著作，详细阐述Cbz基团的引入、稳定性及脱除方法。
The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology (Volume 3: Protection of Functional Groups in Peptide Synthesis) (Academic Press) - 多肽合成领域的专业丛书，深入讨论Cbz基团在多肽合成中的应用历史和策略。
Bergmann, M.; Zervas, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1932, 65, 1192–1201. (首次引入Cbz基团的原始文献)。
Comprehensive Organic Synthesis (2nd Edition) (Elsevier) - 涵盖有机合成各领域的权威参考书，其保护基章节详细介绍了氨基保护基，包括Cbz。

网络扩展解释

苄氧羰合成是指使用苄氧羰基（Cbz，Carbobenzyloxy）作为保护基的有机合成方法，主要用于保护氨基（尤其是肽合成中的α-氨基），防止其在后续反应中发生副反应。以下是详细解释：

1.苄氧羰基（Cbz）的作用

苄氧羰基是一种氨基保护基，通过化学键与氨基结合，使其暂时失去反应活性。它的主要特点是：

稳定性：对酸、碱条件相对稳定。
可选择性脱除：可通过催化氢化或强酸（如HBr/乙酸）脱除，而不会破坏其他官能团。

2.合成中的引入与脱除

引入方法：
常用试剂为苄氧羰基氯（Cbz-Cl），在碱性条件下（如NaOH或NaHCO₃）与氨基反应：
$$text{R-NH}_2 + text{Cbz-Cl} rightarrow text{R-NH-Cbz} + text{HCl}$$
此反应常用于氨基酸的氨基保护。
脱除方法：
- 催化氢化：使用钯碳（Pd/C）和氢气，苄氧羰基被还原为甲苯和二氧化碳：
  $$text{R-NH-Cbz} + text{H}_2 xrightarrow{text{Pd/C}} text{R-NH}_2 + text{C}_6text{H}_5text{CH}_3 + text{CO}_2$$
- 酸解法：用液态HBr/乙酸处理，断裂Cbz基团。

3.应用场景

多肽合成：保护氨基酸的α-氨基，避免缩合反应中发生交联。
药物合成：在复杂分子中保护敏感氨基，例如抗生素或生物碱的合成。

4.优缺点

优点：操作简单、脱除条件温和。
缺点：氢解需避免分子中存在其他不饱和键（如双键、硝基）。

苄氧羰合成通过暂时封闭氨基，实现了复杂分子中特定位点的定向修饰，是肽类和药物合成中的经典策略。如需更具体的反应案例或条件优化，可进一步查阅有机合成手册或文献。