苄氧羰合成英文解釋翻譯、苄氧羰合成的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【醫】 carbobenzoxy synthesis

分詞翻譯：

氧的英語翻譯：

oxygen
【醫】 o; O2; oxy-; oxygen; oxygenium; phlogisticated gas

羰的英語翻譯：

【建】 carbo-

合成的英語翻譯：

compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【醫】 synthesis; synthesize
【經】 compound; synthesis

專業解析

苄氧羰合成（Benzyloxycarbonyl Synthesis），在有機化學領域特指利用苄氧羰基（Cbz或Z基團）作為保護基團進行化合物（尤其是氨基酸和多肽）合成的策略。其核心含義和要點如下：

術語構成與核心概念：
- 苄氧羰基 (Benzyloxycarbonyl Group, Cbz或Z)：該基團結構為 $ce{Ph-CH2-O-C(=O)-}$（Ph代表苯基）。它是有機合成，特别是多肽化學中，最常用的氨基（-NH2）保護基團之一。其作用是在合成反應中暫時屏蔽氨基的活性，防止其發生不必要的副反應，待其他反應步驟完成後，該基團可以被選擇性地脫除（通常使用催化氫化或酸性條件），重新暴露出氨基。
- 合成 (Synthesis)：指利用該保護基策略來構建目标分子（主要是肽鍵連接的氨基酸序列）的整個過程。
目的與應用：
- 苄氧羰基的主要價值在于其正交保護性。在多肽逐步合成中，需要保護氨基酸的α-氨基（有時也包括側鍊氨基），以避免分子間或分子内發生縮合等副反應。Cbz基團可以與當時常用的其他保護基（如苄酯保護羧基）兼容，并能在不破壞肽鍊或敏感基團的條件下去除。
- 它是多肽固相合成（SPPS）發展早期的關鍵保護基之一，由Max Bergmann和Leonidas Zervas于1932年首次引入（因此也稱為Z基團），為多肽化學奠定了基礎。
操作與特點：
- 引入（保護）：通常使用氯甲酸苄酯（$ce{C6H5CH2OCOCl}$）在堿性條件下（如碳酸氫鈉水溶液）與氨基酸的氨基反應生成苄氧羰基氨基酸（Cbz-AA-OH）。
- 脫除（去保護）：常用方法包括：
  - 催化氫化：使用钯碳（Pd/C）等催化劑在氫氣氛圍下進行，條件相對溫和，是經典方法。
  - 酸解：使用強酸如溴化氫（HBr）的乙酸溶液或三氟乙酸（TFA）等，但酸度要求較高。
- 特點：Cbz基團保護能力強，相對穩定（對堿、親核試劑穩定），脫除方法相對溫和且有選擇性（尤其催化氫化）。其缺點是催化氫化可能還原分子内其他不飽和鍵（如色氨酸側鍊），且對強酸不穩定。

苄氧羰合成并非指一種特定的化學反應，而是指利用苄氧羰基（Cbz/Z）作為氨基保護基團來設計和實施有機分子（尤其是多肽）合成路線的方法學。它通過可逆地保護氨基，實現了複雜分子（如多肽）的選擇性、逐步構建。

權威參考來源：

Protective Groups in Organic Synthesis (4th Edition) by T. W. Greene and P. G. M. Wuts (John Wiley & Sons, Inc.) - 保護基化學的經典權威著作，詳細闡述Cbz基團的引入、穩定性及脫除方法。
The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology (Volume 3: Protection of Functional Groups in Peptide Synthesis) (Academic Press) - 多肽合成領域的專業叢書，深入讨論Cbz基團在多肽合成中的應用曆史和策略。
Bergmann, M.; Zervas, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1932, 65, 1192–1201. (首次引入Cbz基團的原始文獻)。
Comprehensive Organic Synthesis (2nd Edition) (Elsevier) - 涵蓋有機合成各領域的權威參考書，其保護基章節詳細介紹了氨基保護基，包括Cbz。

網絡擴展解釋

苄氧羰合成是指使用苄氧羰基（Cbz，Carbobenzyloxy）作為保護基的有機合成方法，主要用于保護氨基（尤其是肽合成中的α-氨基），防止其在後續反應中發生副反應。以下是詳細解釋：

1.苄氧羰基（Cbz）的作用

苄氧羰基是一種氨基保護基，通過化學鍵與氨基結合，使其暫時失去反應活性。它的主要特點是：

穩定性：對酸、堿條件相對穩定。
可選擇性脫除：可通過催化氫化或強酸（如HBr/乙酸）脫除，而不會破壞其他官能團。

2.合成中的引入與脫除

引入方法：
常用試劑為苄氧羰基氯（Cbz-Cl），在堿性條件下（如NaOH或NaHCO₃）與氨基反應：
$$text{R-NH}_2 + text{Cbz-Cl} rightarrow text{R-NH-Cbz} + text{HCl}$$
此反應常用于氨基酸的氨基保護。
脫除方法：
- 催化氫化：使用钯碳（Pd/C）和氫氣，苄氧羰基被還原為甲苯和二氧化碳：
  $$text{R-NH-Cbz} + text{H}_2 xrightarrow{text{Pd/C}} text{R-NH}_2 + text{C}_6text{H}_5text{CH}_3 + text{CO}_2$$
- 酸解法：用液态HBr/乙酸處理，斷裂Cbz基團。

3.應用場景

多肽合成：保護氨基酸的α-氨基，避免縮合反應中發生交聯。
藥物合成：在複雜分子中保護敏感氨基，例如抗生素或生物堿的合成。

4.優缺點

優點：操作簡單、脫除條件溫和。
缺點：氫解需避免分子中存在其他不飽和鍵（如雙鍵、硝基）。

苄氧羰合成通過暫時封閉氨基，實現了複雜分子中特定位點的定向修飾，是肽類和藥物合成中的經典策略。如需更具體的反應案例或條件優化，可進一步查閱有機合成手冊或文獻。