
【建】 triphenylphosphine
三苯基膦(Triphenylphosphine)是一种重要的有机磷化合物,化学式为C₁₈H₁₅P,英文名称为"Triphenylphosphine"。其分子结构由中央磷原子与三个苯基(C₆H₅)通过单键连接构成,形成三角锥形几何构型,键角约为102°。该化合物在常温下为白色结晶固体,熔点80.5°C,具有微弱芳香气味,易溶于苯、氯仿等有机溶剂,微溶于乙醇且不溶于水。
作为配位化学中的重要配体,三苯基膦可通过磷原子的孤对电子与过渡金属(如钯、铂、镍)形成稳定配合物,例如Wilkinson催化剂[RhCl(PPh₃)₃]。其还原性在有机合成中尤为突出,能够将过氧化物还原为醇类,并在Staudinger反应中实现叠氮化合物向亚胺的转化。在Mitsunobu反应中,三苯基膦与偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)协同作用,可实现醇羟基的构型翻转。
主要应用领域包括:
安全数据显示其半数致死量(LD₅₀)为1600 mg/kg(大鼠经口),对眼睛和呼吸道具有刺激性。建议储存于阴凉干燥处,避免与强氧化剂接触。根据《化学试剂手册》(北京化学工业出版社,2022版),实验操作需在通风橱内佩戴防护装备。
参考来源:
三苯基膦(Triphenylphosphine)是一种重要的有机磷化合物,化学式为C₁₈H₁₅P,分子量262.29,CAS号为603-35-0。以下从多个角度进行详细解释:
具有刺激性气味,对皮肤和黏膜有刺激性,LD₅₀为800 mg/kg(大鼠经口),操作需佩戴防护装备。
在还原反应中,三苯基膦(TPP)被氧化为三苯氧膦(TPPO),例如还原叠氮化物生成胺类化合物:
$$ text{RN}_3 + text{P(C}_6text{H}_5text{)}_3 rightarrow text{RNH}_2 + text{OP(C}_6text{H}_5text{)}_3 + text{N}_2↑ $$
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