
【建】 triphenylphosphine
三苯基膦(Triphenylphosphine)是一種重要的有機磷化合物,化學式為C₁₈H₁₅P,英文名稱為"Triphenylphosphine"。其分子結構由中央磷原子與三個苯基(C₆H₅)通過單鍵連接構成,形成三角錐形幾何構型,鍵角約為102°。該化合物在常溫下為白色結晶固體,熔點80.5°C,具有微弱芳香氣味,易溶于苯、氯仿等有機溶劑,微溶于乙醇且不溶于水。
作為配位化學中的重要配體,三苯基膦可通過磷原子的孤對電子與過渡金屬(如钯、鉑、鎳)形成穩定配合物,例如Wilkinson催化劑[RhCl(PPh₃)₃]。其還原性在有機合成中尤為突出,能夠将過氧化物還原為醇類,并在Staudinger反應中實現疊氮化合物向亞胺的轉化。在Mitsunobu反應中,三苯基膦與偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)協同作用,可實現醇羟基的構型翻轉。
主要應用領域包括:
安全數據顯示其半數緻死量(LD₅₀)為1600 mg/kg(大鼠經口),對眼睛和呼吸道具有刺激性。建議儲存于陰涼幹燥處,避免與強氧化劑接觸。根據《化學試劑手冊》(北京化學工業出版社,2022版),實驗操作需在通風櫥内佩戴防護裝備。
參考來源:
三苯基膦(Triphenylphosphine)是一種重要的有機磷化合物,化學式為C₁₈H₁₅P,分子量262.29,CAS號為603-35-0。以下從多個角度進行詳細解釋:
具有刺激性氣味,對皮膚和黏膜有刺激性,LD₅₀為800 mg/kg(大鼠經口),操作需佩戴防護裝備。
在還原反應中,三苯基膦(TPP)被氧化為三苯氧膦(TPPO),例如還原疊氮化物生成胺類化合物:
$$ text{RN}_3 + text{P(C}_6text{H}_5text{)}_3 rightarrow text{RNH}_2 + text{OP(C}_6text{H}_5text{)}_3 + text{N}_2↑ $$
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