醛醇缩合反应英文解释翻译、醛醇缩合反应的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 aldol reaction
分词翻译:
醛醇缩合的英语翻译:
【化】 aldehyde condensation; aldol condensation
反应的英语翻译:
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
专业解析
醛醇缩合反应(Aldol Condensation)是有机化学中一类重要的碳-碳键形成反应,特指含有α-氢原子的醛或酮分子,在酸或碱催化下,首先发生加成反应生成β-羟基醛或β-羟基酮(即醛醇,aldol),该产物在加热或强酸/强碱条件下可进一步脱水生成α,β-不饱和醛或酮的反应过程。其英文术语“Aldol Condensation”直接体现了这一过程:“Ald-”代表醛(aldehyde),“-ol”代表醇(羟基,-OH),而“Condensation”则指脱水缩合步骤。
反应机理与步骤详解:
-
形成烯醇负离子(碱催化)或烯醇(酸催化):
- 在碱(如NaOH, KOH, LDA等)催化下,醛或酮分子中与羰基相邻的α-碳原子上的氢(α-H)被碱夺去,形成碳负离子中间体(烯醇负离子)。该中间体因共振而稳定。
- 在酸(如H₂SO₄, HCl等)催化下,羰基氧原子被质子化,增强了羰基碳的亲电性,同时α-碳上的氢以质子形式离去,形成烯醇结构。
-
亲核加成(Aldol Addition):
- 烯醇负离子(强亲核试剂)或烯醇(较弱的亲核试剂)进攻另一分子醛或酮的亲电性羰基碳原子,发生亲核加成反应。
- 结果生成一个新的碳-碳键(连接一个分子的α-碳和另一个分子的羰基碳),产物是β-羟基醛或β-羟基酮。这个中间产物称为“aldol”(醛醇),即反应名称中“醛醇”的来源。此步骤是可逆的。
-
脱水(Condensation):
- 在反应条件(通常是加热或使用更强的酸/碱催化剂)下,β-羟基醛或β-羟基酮分子中的β-羟基(-OH)和相邻的α-氢原子(与最初形成亲核试剂的α-H不同,这是新形成的β-碳的邻位氢)在酸或碱催化下发生消除反应(E1cb或E2),脱去一分子水(H₂O)。
- 脱水产物是α,β-不饱和醛或酮(烯醛或烯酮)。此步骤使反应不可逆,并使整个过程称为“缩合”(Condensation)。
关键特征与要点:
- 反应物要求: 参与反应的醛或酮分子中必须至少有一个含有α-氢原子(即与羰基直接相连的碳原子上的氢)。不含α-H的醛(如甲醛、苯甲醛)只能作为亲电试剂接受进攻。
- 催化剂: 酸或碱均可催化,但机理不同。碱催化更常见。
- 产物: 主要最终产物是α,β-不饱和羰基化合物。β-羟基羰基化合物(aldol)是中间体,有时可分离。
- 交叉醛醇缩合: 当使用两种不同的含α-H的醛或酮时,可能产生多种产物混合物。为了获得单一产物,常使用不含α-H的醛(如甲醛、苯甲醛)作为亲电试剂,或者使用含有α-H的酮与不含α-H的醛反应(如Claisen-Schmidt缩合)。
- 分子内醛醇缩合: 当分子内存在两个适当的羰基且距离合适时,可发生分子内反应,是合成环状化合物(特别是五、六元环)的重要方法。
应用与重要性:
醛醇缩合反应在有机合成中具有极其重要的地位:
- 构建碳-碳键: 是合成复杂分子骨架(尤其是天然产物、药物分子)中增长碳链、形成新碳-碳键的核心策略之一。
- 合成α,β-不饱和羰基化合物: 这类化合物是重要的合成中间体,可进行Michael加成、Diels-Alder反应等多种后续转化。
- 合成多官能团分子: 产物β-羟基羰基和α,β-不饱和羰基都是具有反应活性的官能团。
- 生物化学意义: 该反应是生物体内糖代谢(如糖酵解)中的重要步骤(例如,果糖-1,6-二磷酸裂解为甘油醛-3-磷酸和二羟丙酮磷酸的反应的逆过程即涉及醛醇缩合)。
醛醇缩合反应(Aldol Condensation)是一个由醛或酮参与的、包含亲核加成(生成β-羟基羰基化合物,aldol)和脱水(生成α,β-不饱和羰基化合物)两个关键步骤的缩合反应。其核心在于利用醛/酮的α-氢形成亲核试剂,进攻另一羰基碳,构建新的C-C键,是合成化学中不可或缺的基础反应。
网络扩展解释
醛醇缩合反应(Aldol Condensation)是有机化学中一类重要的碳-碳键形成反应,其核心是通过羰基化合物的缩合生成β-羟基醛/酮或进一步脱水形成α,β-不饱和羰基化合物。以下是综合多个来源的详细解释:
1.基本定义
醛醇缩合反应通常发生在含α-氢的醛或酮中,在酸或碱催化下,两分子羰基化合物通过烯醇化中间体结合,生成β-羟基醛/酮(即“羟醛”或“羟酮”),随后可能脱水形成共轭烯酮。若反应发生在两种不同羰基化合物之间,则称为交叉羟醛缩合。
2.反应机理(以碱催化为例)
- 步骤1:碱(如OH⁻)夺取羰基α-氢,生成烯醇盐离子。
- 步骤2:烯醇盐亲核进攻另一分子羰基化合物,形成β-羟基醛/酮中间体。
- 步骤3:中间体脱水生成α,β-不饱和羰基化合物(如烯酮)。
3.关键特点
- 催化剂:常用稀碱(如NaOH)或酸(如H₂SO₄)。
- 产物类型:β-羟基醛/酮(羟醛缩合产物)或脱水后的共轭烯酮。
- 立体化学:反应可能生成多个立体异构体,可通过底物或试剂控制选择性。
4.应用领域
- 有机合成:用于构建复杂分子骨架(如药物、天然产物)。
- 生物化学:在糖异生等代谢途径中形成碳链(如3-磷酸甘油醛与磷酸二羟丙酮缩合成果糖-1,6-双磷酸)。
5.示例反应式
碱催化下乙醛的醛醇缩合:
$$
text{2 CH₃CHO} xrightarrow{text{OH⁻}} text{CH₃CH(OH)CH₂CHO} xrightarrow{-H₂O} text{CH₃CH=CHCHO}
$$
注:不同反应条件(如温度、催化剂)可能影响最终产物是否脱水。如需更完整的机理图示或应用案例,和中的详细描述。
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