醛醇縮合反應英文解釋翻譯、醛醇縮合反應的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 aldol reaction
分詞翻譯:
醛醇縮合的英語翻譯:
【化】 aldehyde condensation; aldol condensation
反應的英語翻譯:
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
專業解析
醛醇縮合反應(Aldol Condensation)是有機化學中一類重要的碳-碳鍵形成反應,特指含有α-氫原子的醛或酮分子,在酸或堿催化下,首先發生加成反應生成β-羟基醛或β-羟基酮(即醛醇,aldol),該産物在加熱或強酸/強堿條件下可進一步脫水生成α,β-不飽和醛或酮的反應過程。其英文術語“Aldol Condensation”直接體現了這一過程:“Ald-”代表醛(aldehyde),“-ol”代表醇(羟基,-OH),而“Condensation”則指脫水縮合步驟。
反應機理與步驟詳解:
-
形成烯醇負離子(堿催化)或烯醇(酸催化):
- 在堿(如NaOH, KOH, LDA等)催化下,醛或酮分子中與羰基相鄰的α-碳原子上的氫(α-H)被堿奪去,形成碳負離子中間體(烯醇負離子)。該中間體因共振而穩定。
- 在酸(如H₂SO₄, HCl等)催化下,羰基氧原子被質子化,增強了羰基碳的親電性,同時α-碳上的氫以質子形式離去,形成烯醇結構。
-
親核加成(Aldol Addition):
- 烯醇負離子(強親核試劑)或烯醇(較弱的親核試劑)進攻另一分子醛或酮的親電性羰基碳原子,發生親核加成反應。
- 結果生成一個新的碳-碳鍵(連接一個分子的α-碳和另一個分子的羰基碳),産物是β-羟基醛或β-羟基酮。這個中間産物稱為“aldol”(醛醇),即反應名稱中“醛醇”的來源。此步驟是可逆的。
-
脫水(Condensation):
- 在反應條件(通常是加熱或使用更強的酸/堿催化劑)下,β-羟基醛或β-羟基酮分子中的β-羟基(-OH)和相鄰的α-氫原子(與最初形成親核試劑的α-H不同,這是新形成的β-碳的鄰位氫)在酸或堿催化下發生消除反應(E1cb或E2),脫去一分子水(H₂O)。
- 脫水産物是α,β-不飽和醛或酮(烯醛或烯酮)。此步驟使反應不可逆,并使整個過程稱為“縮合”(Condensation)。
關鍵特征與要點:
- 反應物要求: 參與反應的醛或酮分子中必須至少有一個含有α-氫原子(即與羰基直接相連的碳原子上的氫)。不含α-H的醛(如甲醛、苯甲醛)隻能作為親電試劑接受進攻。
- 催化劑: 酸或堿均可催化,但機理不同。堿催化更常見。
- 産物: 主要最終産物是α,β-不飽和羰基化合物。β-羟基羰基化合物(aldol)是中間體,有時可分離。
- 交叉醛醇縮合: 當使用兩種不同的含α-H的醛或酮時,可能産生多種産物混合物。為了獲得單一産物,常使用不含α-H的醛(如甲醛、苯甲醛)作為親電試劑,或者使用含有α-H的酮與不含α-H的醛反應(如Claisen-Schmidt縮合)。
- 分子内醛醇縮合: 當分子内存在兩個適當的羰基且距離合適時,可發生分子内反應,是合成環狀化合物(特别是五、六元環)的重要方法。
應用與重要性:
醛醇縮合反應在有機合成中具有極其重要的地位:
- 構建碳-碳鍵: 是合成複雜分子骨架(尤其是天然産物、藥物分子)中增長碳鍊、形成新碳-碳鍵的核心策略之一。
- 合成α,β-不飽和羰基化合物: 這類化合物是重要的合成中間體,可進行Michael加成、Diels-Alder反應等多種後續轉化。
- 合成多官能團分子: 産物β-羟基羰基和α,β-不飽和羰基都是具有反應活性的官能團。
- 生物化學意義: 該反應是生物體内糖代謝(如糖酵解)中的重要步驟(例如,果糖-1,6-二磷酸裂解為甘油醛-3-磷酸和二羟丙酮磷酸的反應的逆過程即涉及醛醇縮合)。
醛醇縮合反應(Aldol Condensation)是一個由醛或酮參與的、包含親核加成(生成β-羟基羰基化合物,aldol)和脫水(生成α,β-不飽和羰基化合物)兩個關鍵步驟的縮合反應。其核心在于利用醛/酮的α-氫形成親核試劑,進攻另一羰基碳,構建新的C-C鍵,是合成化學中不可或缺的基礎反應。
網絡擴展解釋
醛醇縮合反應(Aldol Condensation)是有機化學中一類重要的碳-碳鍵形成反應,其核心是通過羰基化合物的縮合生成β-羟基醛/酮或進一步脫水形成α,β-不飽和羰基化合物。以下是綜合多個來源的詳細解釋:
1.基本定義
醛醇縮合反應通常發生在含α-氫的醛或酮中,在酸或堿催化下,兩分子羰基化合物通過烯醇化中間體結合,生成β-羟基醛/酮(即“羟醛”或“羟酮”),隨後可能脫水形成共轭烯酮。若反應發生在兩種不同羰基化合物之間,則稱為交叉羟醛縮合。
2.反應機理(以堿催化為例)
- 步驟1:堿(如OH⁻)奪取羰基α-氫,生成烯醇鹽離子。
- 步驟2:烯醇鹽親核進攻另一分子羰基化合物,形成β-羟基醛/酮中間體。
- 步驟3:中間體脫水生成α,β-不飽和羰基化合物(如烯酮)。
3.關鍵特點
- 催化劑:常用稀堿(如NaOH)或酸(如H₂SO₄)。
- 産物類型:β-羟基醛/酮(羟醛縮合産物)或脫水後的共轭烯酮。
- 立體化學:反應可能生成多個立體異構體,可通過底物或試劑控制選擇性。
4.應用領域
- 有機合成:用于構建複雜分子骨架(如藥物、天然産物)。
- 生物化學:在糖異生等代謝途徑中形成碳鍊(如3-磷酸甘油醛與磷酸二羟丙酮縮合成果糖-1,6-雙磷酸)。
5.示例反應式
堿催化下乙醛的醛醇縮合:
$$
text{2 CH₃CHO} xrightarrow{text{OH⁻}} text{CH₃CH(OH)CH₂CHO} xrightarrow{-H₂O} text{CH₃CH=CHCHO}
$$
注:不同反應條件(如溫度、催化劑)可能影響最終産物是否脫水。如需更完整的機理圖示或應用案例,和中的詳細描述。
分類
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