亲电芳香取代英文解释翻译、亲电芳香取代的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 electrophilic aromatic substitution
分词翻译:
亲的英语翻译:
benignity; for oneself; parent; relative
电的英语翻译:
electricity
【计】 telewriting
【化】 electricity
【医】 Elec.; electricity; electro-; galvano-
芳香的英语翻译:
aromatic; balminess; fragrant; spicery; sweetness
取代的英语翻译:
replace; substitute; permute; supersede; supersession; substituent; superlant
【化】 permutation; substitution
【医】 substitution
专业解析
亲电芳香取代(Electrophilic Aromatic Substitution, EAS)是有机化学中一类重要的反应类型,指芳香环上的氢原子被亲电试剂取代的过程。其核心机制涉及亲电试剂与富电子芳香环的相互作用,最终形成新的取代产物,同时保留芳香体系的稳定性。
-
反应机理
反应分三步进行:(1)亲电试剂(如NO₂⁺、SO₃等)在催化剂作用下生成;(2)亲电试剂进攻芳香环,形成σ-络合物(碳正离子中间体);(3)脱质子恢复芳香性。该机理由共振稳定和电子效应共同驱动。
-
取代基的影响
取代基分为两类:(a)活化基团(如-OH、-NH₂),通过供电子作用加速反应;(b)钝化基团(如-NO₂、-COOH),通过吸电子作用降低反应活性。取代基的定位效应(邻、对位或间位)由电子效应决定。
-
典型反应实例
包括硝化(浓HNO₃/H₂SO₄)、磺化(发烟H₂SO₄)、卤化(Cl₂/FeCl₃)和傅-克烷基化(R-X/AlCl₃)。这些反应在药物合成(如阿司匹林制备)和染料工业中广泛应用。
参考来源:
- 《有机化学》第三版(Clayden et al.), 牛津大学出版社
- "Aromatic Reactivity"(Chemistry LibreTexts)
- 《高等有机化学:反应与机理》(March's Advanced Organic Chemistry)
网络扩展解释
亲电芳香取代(Electrophilic Aromatic Substitution, EAS)是芳香族化合物中一类重要的化学反应,其核心在于亲电试剂取代芳香环上的氢原子或其他基团,同时保持环的芳香性。以下从反应机理、关键步骤、常见类型及特点等方面详细解释:
1.定义与特点
亲电芳香取代特指亲电试剂(缺电子物质)攻击富电子的芳香环,取代环上的氢原子或其他基团的过程。其特点包括:
- 芳香性保留:反应后环的芳香性结构得以恢复。
- 选择性取代:取代位置受环上已有取代基的电子效应(如供电子或吸电子)影响,分为邻位、对位或间位取代。
2.反应机理
反应通常分为三步(参考、12):
- 亲电试剂生成:例如硝酸质子化生成硝鎓离子(NO₂⁺),或卤素在路易斯酸催化下生成卤素正离子(如Br⁺)。
- 亲电进攻与中间体形成:
- 亲电试剂(E⁺)攻击苯环的π电子云,形成π络合物(瞬时结合)。
- 进一步生成σ络合物(或碳正离子中间体),此时芳香性暂时消失。
- 去质子化恢复芳香性:质子(H⁺)被碱夺取,重新形成稳定的芳香环结构。
3.常见反应类型
亲电芳香取代包括以下典型反应:
- 硝化反应:苯与硝酸生成硝基苯(引入-NO₂)。
- 卤代反应:苯与卤素(如Cl₂、Br₂)生成卤代苯。
- 磺化反应:苯与浓硫酸生成苯磺酸(引入-SO₃H)。
- 傅-克反应:包括烷基化(引入-R)和酰基化(引入-RCO-)。
4.影响因素
- 取代基的定位效应:供电子基(如-OH、-NH₂)活化环,导向邻对位;吸电子基(如-NO₂、-COOH)钝化环,导向间位。
- 试剂的活性:强亲电试剂(如NO₂⁺)更易引发反应,而弱亲电试剂需路易斯酸催化(如AlCl₃用于傅-克反应)。
5.应用与意义
- 有机合成:广泛用于药物、染料和高分子材料的合成(如阿司匹林中的乙酰化反应)。
- 理论研究:揭示芳香体系的电子行为和反应动力学,为设计新型催化剂提供依据。
亲电芳香取代是芳香化学的核心反应之一,通过缺电子试剂的定向攻击实现官能团引入,兼具理论深度与实际应用价值。如需进一步了解具体反应条件或实例,可查阅相关文献或教材。
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