英語翻譯：

【化】 electrophilic aromatic substitution

分詞翻譯：

親的英語翻譯：

benignity; for oneself; parent; relative

電的英語翻譯：

electricity
【計】 telewriting
【化】 electricity
【醫】 Elec.; electricity; electro-; galvano-

芳香的英語翻譯：

aromatic; balminess; fragrant; spicery; sweetness

取代的英語翻譯：

replace; substitute; permute; supersede; supersession; substituent; superlant
【化】 permutation; substitution
【醫】 substitution

專業解析

親電芳香取代（Electrophilic Aromatic Substitution, EAS）是有機化學中一類重要的反應類型，指芳香環上的氫原子被親電試劑取代的過程。其核心機制涉及親電試劑與富電子芳香環的相互作用，最終形成新的取代産物，同時保留芳香體系的穩定性。

1. 反應機理

   反應分三步進行：（1）親電試劑（如NO₂⁺、SO₃等）在催化劑作用下生成；（2）親電試劑進攻芳香環，形成σ-絡合物（碳正離子中間體）；（3）脫質子恢複芳香性。該機理由共振穩定和電子效應共同驅動。

2. 取代基的影響

   取代基分為兩類：（a）活化基團（如-OH、-NH₂），通過供電子作用加速反應；（b）鈍化基團（如-NO₂、-COOH），通過吸電子作用降低反應活性。取代基的定位效應（鄰、對位或間位）由電子效應決定。

3. 典型反應實例

   包括硝化（濃HNO₃/H₂SO₄）、磺化（發煙H₂SO₄）、鹵化（Cl₂/FeCl₃）和傅-克烷基化（R-X/AlCl₃）。這些反應在藥物合成（如阿司匹林制備）和染料工業中廣泛應用。

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參考來源：

• 《有機化學》第三版（Clayden et al.）, 牛津大學出版社
• "Aromatic Reactivity"（Chemistry LibreTexts）
• 《高等有機化學：反應與機理》（March's Advanced Organic Chemistry）

網絡擴展解釋

親電芳香取代（Electrophilic Aromatic Substitution, EAS）是芳香族化合物中一類重要的化學反應，其核心在于親電試劑取代芳香環上的氫原子或其他基團，同時保持環的芳香性。以下從反應機理、關鍵步驟、常見類型及特點等方面詳細解釋：

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1.定義與特點

親電芳香取代特指親電試劑（缺電子物質）攻擊富電子的芳香環，取代環上的氫原子或其他基團的過程。其特點包括：

• 芳香性保留：反應後環的芳香性結構得以恢複。
• 選擇性取代：取代位置受環上已有取代基的電子效應（如供電子或吸電子）影響，分為鄰位、對位或間位取代。

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2.反應機理

反應通常分為三步（參考、12）：

1. 親電試劑生成：例如硝酸質子化生成硝鎓離子（NO₂⁺），或鹵素在路易斯酸催化下生成鹵素正離子（如Br⁺）。
2. 親電進攻與中間體形成：
   • 親電試劑（E⁺）攻擊苯環的π電子雲，形成π絡合物（瞬時結合）。
   • 進一步生成σ絡合物（或碳正離子中間體），此時芳香性暫時消失。
3. 去質子化恢複芳香性：質子（H⁺）被堿奪取，重新形成穩定的芳香環結構。

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3.常見反應類型

親電芳香取代包括以下典型反應：

• 硝化反應：苯與硝酸生成硝基苯（引入-NO₂）。
• 鹵代反應：苯與鹵素（如Cl₂、Br₂）生成鹵代苯。
• 磺化反應：苯與濃硫酸生成苯磺酸（引入-SO₃H）。
• 傅-克反應：包括烷基化（引入-R）和酰基化（引入-RCO-）。

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4.影響因素

• 取代基的定位效應：供電子基（如-OH、-NH₂）活化環，導向鄰對位；吸電子基（如-NO₂、-COOH）鈍化環，導向間位。
• 試劑的活性：強親電試劑（如NO₂⁺）更易引發反應，而弱親電試劑需路易斯酸催化（如AlCl₃用于傅-克反應）。

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5.應用與意義

• 有機合成：廣泛用于藥物、染料和高分子材料的合成（如阿司匹林中的乙酰化反應）。
• 理論研究：揭示芳香體系的電子行為和反應動力學，為設計新型催化劑提供依據。

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親電芳香取代是芳香化學的核心反應之一，通過缺電子試劑的定向攻擊實現官能團引入，兼具理論深度與實際應用價值。如需進一步了解具體反應條件或實例，可查閱相關文獻或教材。

分類

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