
【化】 Strecker reaction
this
【化】 geepound
especially; special; spy; unusual; very
【化】 tex
mine; thunder
【电】 thunder
gram; gramme; overcome; restrain
【医】 G.; Gm.; gram; gramme
【化】 amino-; amino-group; azyl
【医】 amido-; amidogen; amino
【机】 acid reaction
斯特雷克氨基酸反应(Strecker Amino Acid Synthesis)是一种经典的有机合成方法,主要用于α-氨基酸的制备。该反应由德国化学家阿道夫·斯特雷克(Adolf Strecker)于1850年首次提出,其核心是通过醛、氰化氢(HCN)和氨(NH₃)的三组分缩合反应生成α-氨基腈中间体,再经水解得到目标氨基酸。其反应通式如下:
$$
RCHO + NH_3 + HCN rightarrow RCH(NH_2)CN xrightarrow{H_2O} RCH(NH_2)COOH
$$
这一反应在生物化学和药物合成领域具有重要应用,例如用于合成非天然氨基酸或药物中间体(如抗癫痫药物加巴喷丁的合成前体)。
机理与特点:
该反应条件温和且底物适用性广,但需注意氰化氢的高毒性限制其工业化应用。
权威参考文献:
斯特雷克氨基酸反应(Strecker Amino Acid Synthesis)是一种经典的有机合成方法,主要用于α-氨基酸的制备。该反应由德国化学家阿道夫·斯特雷克(Adolph Strecker)于1850年首次提出,是早期合成氨基酸的重要途径。
起始反应:以醛(或酮)为底物,与氨(NH₃)和氰化氢(HCN)在酸性或中性条件下反应,生成α-氨基腈中间体。例如,乙醛与氨、氰化氢反应生成氨基丙腈。 $$text{RCHO} + text{NH}_3 + text{HCN} rightarrow text{RCH(NH}_2text{)CN}$$
水解过程:α-氨基腈在酸性或碱性条件下水解,最终生成α-氨基酸。例如,氨基丙腈水解后得到丙氨酸: $$text{RCH(NH}_2text{)CN} + 2text{H}_2text{O} rightarrow text{RCH(NH}_2text{)COOH} + text{NH}_3$$
该反应为氨基酸的实验室合成奠定了基础,并推动了生物化学和药物合成领域的发展。如今,虽部分被更安全的合成路线替代,但仍是教学和科研中研究氨基酸形成机理的经典案例。
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