
【化】 Strecker reaction
this
【化】 geepound
especially; special; spy; unusual; very
【化】 tex
mine; thunder
【電】 thunder
gram; gramme; overcome; restrain
【醫】 G.; Gm.; gram; gramme
【化】 amino-; amino-group; azyl
【醫】 amido-; amidogen; amino
【機】 acid reaction
斯特雷克氨基酸反應(Strecker Amino Acid Synthesis)是一種經典的有機合成方法,主要用于α-氨基酸的制備。該反應由德國化學家阿道夫·斯特雷克(Adolf Strecker)于1850年首次提出,其核心是通過醛、氰化氫(HCN)和氨(NH₃)的三組分縮合反應生成α-氨基腈中間體,再經水解得到目标氨基酸。其反應通式如下:
$$
RCHO + NH_3 + HCN rightarrow RCH(NH_2)CN xrightarrow{H_2O} RCH(NH_2)COOH
$$
這一反應在生物化學和藥物合成領域具有重要應用,例如用于合成非天然氨基酸或藥物中間體(如抗癫痫藥物加巴噴丁的合成前體)。
機理與特點:
該反應條件溫和且底物適用性廣,但需注意氰化氫的高毒性限制其工業化應用。
權威參考文獻:
斯特雷克氨基酸反應(Strecker Amino Acid Synthesis)是一種經典的有機合成方法,主要用于α-氨基酸的制備。該反應由德國化學家阿道夫·斯特雷克(Adolph Strecker)于1850年首次提出,是早期合成氨基酸的重要途徑。
起始反應:以醛(或酮)為底物,與氨(NH₃)和氰化氫(HCN)在酸性或中性條件下反應,生成α-氨基腈中間體。例如,乙醛與氨、氰化氫反應生成氨基丙腈。 $$text{RCHO} + text{NH}_3 + text{HCN} rightarrow text{RCH(NH}_2text{)CN}$$
水解過程:α-氨基腈在酸性或堿性條件下水解,最終生成α-氨基酸。例如,氨基丙腈水解後得到丙氨酸: $$text{RCH(NH}_2text{)CN} + 2text{H}_2text{O} rightarrow text{RCH(NH}_2text{)COOH} + text{NH}_3$$
該反應為氨基酸的實驗室合成奠定了基礎,并推動了生物化學和藥物合成領域的發展。如今,雖部分被更安全的合成路線替代,但仍是教學和科研中研究氨基酸形成機理的經典案例。
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