
【化】 tetrazine
four
【医】 quadri-; Quat; quattuor; tetra-
四嗪(Tetrazine)是一类由四个氮原子和两个碳原子构成的六元杂环化合物,化学式为C₂H₂N₄。其结构特点为环内包含两个双键,四个氮原子通常以相邻或交替形式排列,形成不同异构体(如1,2,3,4-四嗪、1,2,4,5-四嗪等)。该化合物在有机化学和材料科学中具有重要应用,例如作为荧光探针、生物正交反应中的标记物,以及含能材料的前驱体。
四嗪的高反应活性源于其缺电子特性,可通过逆电子需求Diels-Alder反应(iEDDA)与环辛炔等亲双烯体快速结合,这一特性被广泛用于生物共轭化学和药物递送系统。根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)命名规则,四嗪类化合物的系统命名需明确氮原子位置,例如1,2,4,5-四嗪的标准名称为“1,2,4,5-tetrazine”。
参考文献来源:
四嗪(Tetrazine)是一种含四个氮原子的六元杂环化合物,分子式为C₂H₂N₄,具有独特的化学性质和应用价值。以下是详细解析:
基本结构
四嗪环由四个氮原子和两个碳原子组成,存在三种理论异构体,但实际已知的仅两种:
反应特性
四嗪具有高反应活性,尤其在反电子需求的Diels-Alder反应(iEDDA) 中,可与反式环辛烯(TCO)等亲二烯体快速结合,反应速率快且选择性高。
生物正交反应与标记
四嗪通过iEDDA反应实现生物分子(如蛋白质、核酸)的标记和偶联,适用于活体成像和药物递送系统。例如,Cy3荧光染料标记的四嗪(Cy3-tetrazine)用于细胞荧光成像。
医学成像与诊断
药物开发
通过二硫键设计(如Tetrazine-SS-Biotin),在还原环境中可控释放药物分子。
四嗪凭借其独特的化学结构和反应性,在生物医学领域(如成像、药物递送)和化学合成中具有不可替代的作用。其异构体差异和应用多样性使其成为现代点击化学的核心工具之一。更多技术细节可参考相关研究文献或专业数据库。
板落锤包工成束短杆菌肽对照物二硝四氨络发行成本符合计数器复击关系字符滑稽模仿交流紧缩开支政策局限性脉络膜炎控制符临时雇工颇有本事强制执行命令书前列腺小管切螺纹车床秋水仙球茎杉子油生产的边际成本舐数据处理数学的核对斯隆氏切口统计计算同素环核脱辅蛋白质