
【化】 tetrazine
four
【醫】 quadri-; Quat; quattuor; tetra-
四嗪(Tetrazine)是一類由四個氮原子和兩個碳原子構成的六元雜環化合物,化學式為C₂H₂N₄。其結構特點為環内包含兩個雙鍵,四個氮原子通常以相鄰或交替形式排列,形成不同異構體(如1,2,3,4-四嗪、1,2,4,5-四嗪等)。該化合物在有機化學和材料科學中具有重要應用,例如作為熒光探針、生物正交反應中的标記物,以及含能材料的前驅體。
四嗪的高反應活性源于其缺電子特性,可通過逆電子需求Diels-Alder反應(iEDDA)與環辛炔等親雙烯體快速結合,這一特性被廣泛用于生物共轭化學和藥物遞送系統。根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)命名規則,四嗪類化合物的系統命名需明确氮原子位置,例如1,2,4,5-四嗪的标準名稱為“1,2,4,5-tetrazine”。
參考文獻來源:
四嗪(Tetrazine)是一種含四個氮原子的六元雜環化合物,分子式為C₂H₂N₄,具有獨特的化學性質和應用價值。以下是詳細解析:
基本結構
四嗪環由四個氮原子和兩個碳原子組成,存在三種理論異構體,但實際已知的僅兩種:
反應特性
四嗪具有高反應活性,尤其在反電子需求的Diels-Alder反應(iEDDA) 中,可與反式環辛烯(TCO)等親二烯體快速結合,反應速率快且選擇性高。
生物正交反應與标記
四嗪通過iEDDA反應實現生物分子(如蛋白質、核酸)的标記和偶聯,適用于活體成像和藥物遞送系統。例如,Cy3熒光染料标記的四嗪(Cy3-tetrazine)用于細胞熒光成像。
醫學成像與診斷
藥物開發
通過二硫鍵設計(如Tetrazine-SS-Biotin),在還原環境中可控釋放藥物分子。
四嗪憑借其獨特的化學結構和反應性,在生物醫學領域(如成像、藥物遞送)和化學合成中具有不可替代的作用。其異構體差異和應用多樣性使其成為現代點擊化學的核心工具之一。更多技術細節可參考相關研究文獻或專業數據庫。
【别人正在浏覽】