
【机】 dounle-bond isomerism
【化】 double bond; duplet bond
【化】 isomerism; isomery
【医】 iso-; isomerism
双键异构(Double Bond Isomerism)是有机化学中的重要概念,指分子中因碳碳双键(C=C)位置或构型不同而产生的同分异构现象。根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的定义,其主要分为以下两类:
双键在碳链中的位置不同导致结构异构。例如:
这种差异直接影响化合物的物理性质(如沸点)和化学反应性。
因双键旋转受阻而产生的立体异构,常见于不对称取代烯烃:
例:顺-2-丁烯(沸点3.7°C)
例:反-2-丁烯(沸点0.9°C)
两者能量差通常为4–60 kJ/mol,可通过光照或催化剂发生互变。
权威参考来源:
- IUPAC《有机化学术语》(Glossary of Organic Chemistry)对异构现象的分类标准。
2.《有机化学》(邢其毅著)第3章"烯烃的结构与异构"。
- Journal of Chemical Education 对几何异构体能量差异的分析研究。
双键异构(又称顺反异构或几何异构)是立体异构的一种形式,指分子中由于双键或环状结构限制原子自由旋转,导致取代基空间排列不同而产生的异构现象。具体可分为以下类型:
双键限制旋转
碳碳双键(C=C)、碳氮双键(C=N)或氮氮双键(N=N)的π键阻止了单键的旋转,使得双键两端的取代基空间位置固定。
取代基差异
每个双键碳原子需连接两个不同的原子或基团。例如,丁烯二酸存在顺式(马来酸)和反式(富马酸)异构体()。
顺式(cis)与反式(trans)
Z/E命名法
根据基团优先级(按原子序数或取代基复杂程度):
环状化合物异构
环状结构(如环己烷)因环的限制,取代基位置不同也会产生异构。例如1,4-环己烷二羧酸存在顺式和反式()。
如需更详细的化学实例或反应机制,可进一步查询相关文献或教材。
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