
【機】 dounle-bond isomerism
【化】 double bond; duplet bond
【化】 isomerism; isomery
【醫】 iso-; isomerism
雙鍵異構(Double Bond Isomerism)是有機化學中的重要概念,指分子中因碳碳雙鍵(C=C)位置或構型不同而産生的同分異構現象。根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)的定義,其主要分為以下兩類:
雙鍵在碳鍊中的位置不同導緻結構異構。例如:
這種差異直接影響化合物的物理性質(如沸點)和化學反應性。
因雙鍵旋轉受阻而産生的立體異構,常見于不對稱取代烯烴:
例:順-2-丁烯(沸點3.7°C)
例:反-2-丁烯(沸點0.9°C)
兩者能量差通常為4–60 kJ/mol,可通過光照或催化劑發生互變。
權威參考來源:
- IUPAC《有機化學術語》(Glossary of Organic Chemistry)對異構現象的分類标準。
2.《有機化學》(邢其毅著)第3章"烯烴的結構與異構"。
- Journal of Chemical Education 對幾何異構體能量差異的分析研究。
雙鍵異構(又稱順反異構或幾何異構)是立體異構的一種形式,指分子中由于雙鍵或環狀結構限制原子自由旋轉,導緻取代基空間排列不同而産生的異構現象。具體可分為以下類型:
雙鍵限制旋轉
碳碳雙鍵(C=C)、碳氮雙鍵(C=N)或氮氮雙鍵(N=N)的π鍵阻止了單鍵的旋轉,使得雙鍵兩端的取代基空間位置固定。
取代基差異
每個雙鍵碳原子需連接兩個不同的原子或基團。例如,丁烯二酸存在順式(馬來酸)和反式(富馬酸)異構體()。
順式(cis)與反式(trans)
Z/E命名法
根據基團優先級(按原子序數或取代基複雜程度):
環狀化合物異構
環狀結構(如環己烷)因環的限制,取代基位置不同也會産生異構。例如1,4-環己烷二羧酸存在順式和反式()。
如需更詳細的化學實例或反應機制,可進一步查詢相關文獻或教材。
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