酮缩硫醇英文解释翻译、酮缩硫醇的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 thioketal
分词翻译:
酮的英语翻译:
【化】 ketone
【医】 keto-; ketone
缩硫醇的英语翻译:
【化】 mercaptol
专业解析
酮缩硫醇(Thioketal)是酮类化合物与硫醇通过缩合反应生成的含硫有机化合物,其结构特征为两个硫原子连接同一个碳原子(RC(SR')₂)。该物质在有机合成中主要作为酮基的保护基团,因其在酸性条件下比普通缩酮更稳定,但在碱性或氧化环境中可被选择性脱除。
结构特征与形成机制
酮缩硫醇的合成遵循亲核加成-消除反应机理:硫醇中的硫原子作为亲核试剂进攻酮羰基碳,形成中间体后脱去水分子。此过程需酸性催化剂(如对甲苯磺酸)促进反应进行,最终生成稳定的硫代缩酮结构。
化学性质与应用
- 酸稳定性:相较于缩酮(含氧类似物),硫原子的弱电负性使酮缩硫醇在强酸介质中更稳定,这一特性被广泛应用于多步合成反应中保护敏感酮基(《有机合成策略与应用》,2020)。
- 脱保护方法:可通过汞盐(如HgCl₂)或氧化剂(如间氯过氧苯甲酸)选择性断裂C-S键,恢复原始酮基(《高等有机化学》,John E. McMurry,第9版)。
- 生物医药领域:在药物合成中用于青霉素衍生物的结构修饰,以及多肽固相合成中氨基酸侧链的保护(《药物化学杂志》,2018年第61卷)。
权威参考文献
- IUPAC有机化学术语定义库(https://goldbook.iupac.org)
- 《有机合成中的保护基团》(Protective Groups in Organic Synthesis, Greene’s)第5版
- 美国化学会出版物《有机化学期刊》(JOC)2019年硫醇反应专刊
网络扩展解释
酮缩硫醇(Thioketal,简称TK)是一种含有酮基(-C=O)和硫醇基(-SH)的有机化合物结构单元,其核心化学结构是通过硫原子连接两个酮基(或醛基),形成稳定的硫醚键(-S-C-)。以下是其关键特性及应用的详细解释:
1. 结构特性
酮缩硫醇的典型结构为R-C(=O)-S-C(=O)-R'(R和R'为有机基团)。该结构结合了酮的电子吸引性和硫醇的亲核性,使其在化学反应中表现出双重活性:
- 硫醇基:易与亲电试剂(如马来酰亚胺)反应,形成稳定的共价键。
- 酮基:可参与缩合、氧化等反应,或作为电子受体。
2. 化学性质
酮缩硫醇具有以下显著化学特性:
- 活性氧(ROS)响应性:在高浓度活性氧(如H₂O₂、•OH)环境中,硫醚键会发生断裂,释放出原分子(如药物)。这一特性使其在靶向药物递送中至关重要。
- pH稳定性:在生理环境下(中性pH)稳定,但在特定酸性或氧化条件下可控降解。
3. 应用领域
生物医学领域
- 药物控释系统:用于设计ROS响应型纳米载体。例如,在肿瘤或炎症部位(高ROS环境)中,TK键断裂释放包载的药物(如紫杉醇、多柔比星)。
- 基因递送:保护核酸免受降解,通过ROS响应实现精准释放。
- 生物标记与修饰:作为连接子,标记蛋白质或细胞(如FITC-TK-NH₂用于荧光追踪)。
材料科学
- 纳米材料构建:如DSPE-TK-PEG类磷脂聚合物,用于增强纳米颗粒的稳定性和靶向性。
- 交联剂:通过硫醇-酮基反应制备水凝胶或功能化材料。
4. 相关化合物示例
- Biotin-TK-NH₂:结合生物素靶向性和TK响应性,用于智能药物载体。
- DSPE-TK-PEG-MAL:磷脂-PEG共聚物,用于包载药物并响应ROS释放。
- Fmoc-TK-NH₂:用于肽合成的保护基团,通过碱性条件去除Fmoc基团。
酮缩硫醇凭借其独特的响应性和反应活性,在生物医学(如靶向治疗)和材料科学(如智能纳米载体)中广泛应用。其核心价值在于通过环境响应机制实现精准控制,是当前药物递送系统设计的关键材料之一。
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