酮縮硫醇英文解釋翻譯、酮縮硫醇的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 thioketal

分詞翻譯：

酮的英語翻譯：

【化】 ketone
【醫】 keto-; ketone

縮硫醇的英語翻譯：

【化】 mercaptol

專業解析

酮縮硫醇（Thioketal）是酮類化合物與硫醇通過縮合反應生成的含硫有機化合物，其結構特征為兩個硫原子連接同一個碳原子（RC(SR')₂）。該物質在有機合成中主要作為酮基的保護基團，因其在酸性條件下比普通縮酮更穩定，但在堿性或氧化環境中可被選擇性脫除。

結構特征與形成機制

酮縮硫醇的合成遵循親核加成-消除反應機理：硫醇中的硫原子作為親核試劑進攻酮羰基碳，形成中間體後脫去水分子。此過程需酸性催化劑（如對甲苯磺酸）促進反應進行，最終生成穩定的硫代縮酮結構。

化學性質與應用

1. 酸穩定性：相較于縮酮（含氧類似物），硫原子的弱電負性使酮縮硫醇在強酸介質中更穩定，這一特性被廣泛應用于多步合成反應中保護敏感酮基（《有機合成策略與應用》，2020）。
2. 脫保護方法：可通過汞鹽（如HgCl₂）或氧化劑（如間氯過氧苯甲酸）選擇性斷裂C-S鍵，恢複原始酮基（《高等有機化學》，John E. McMurry，第9版）。
3. 生物醫藥領域：在藥物合成中用于青黴素衍生物的結構修飾，以及多肽固相合成中氨基酸側鍊的保護（《藥物化學雜志》，2018年第61卷）。

權威參考文獻

• IUPAC有機化學術語定義庫（https://goldbook.iupac.org）
• 《有機合成中的保護基團》（Protective Groups in Organic Synthesis, Greene’s）第5版
• 美國化學會出版物《有機化學期刊》（JOC）2019年硫醇反應專刊

網絡擴展解釋

酮縮硫醇（Thioketal，簡稱TK）是一種含有酮基（-C=O）和硫醇基（-SH）的有機化合物結構單元，其核心化學結構是通過硫原子連接兩個酮基（或醛基），形成穩定的硫醚鍵（-S-C-）。以下是其關鍵特性及應用的詳細解釋：

1. 結構特性

酮縮硫醇的典型結構為R-C(=O)-S-C(=O)-R'（R和R'為有機基團）。該結構結合了酮的電子吸引性和硫醇的親核性，使其在化學反應中表現出雙重活性：

• 硫醇基：易與親電試劑（如馬來酰亞胺）反應，形成穩定的共價鍵。
• 酮基：可參與縮合、氧化等反應，或作為電子受體。

2. 化學性質

酮縮硫醇具有以下顯著化學特性：

• 活性氧（ROS）響應性：在高濃度活性氧（如H₂O₂、•OH）環境中，硫醚鍵會發生斷裂，釋放出原分子（如藥物）。這一特性使其在靶向藥物遞送中至關重要。
• pH穩定性：在生理環境下（中性pH）穩定，但在特定酸性或氧化條件下可控降解。

3. 應用領域

生物醫學領域

• 藥物控釋系統：用于設計ROS響應型納米載體。例如，在腫瘤或炎症部位（高ROS環境）中，TK鍵斷裂釋放包載的藥物（如紫杉醇、多柔比星）。
• 基因遞送：保護核酸免受降解，通過ROS響應實現精準釋放。
• 生物标記與修飾：作為連接子，标記蛋白質或細胞（如FITC-TK-NH₂用于熒光追蹤）。

材料科學

• 納米材料構建：如DSPE-TK-PEG類磷脂聚合物，用于增強納米顆粒的穩定性和靶向性。
• 交聯劑：通過硫醇-酮基反應制備水凝膠或功能化材料。

4. 相關化合物示例

• Biotin-TK-NH₂：結合生物素靶向性和TK響應性，用于智能藥物載體。
• DSPE-TK-PEG-MAL：磷脂-PEG共聚物，用于包載藥物并響應ROS釋放。
• Fmoc-TK-NH₂：用于肽合成的保護基團，通過堿性條件去除Fmoc基團。

酮縮硫醇憑借其獨特的響應性和反應活性，在生物醫學（如靶向治療）和材料科學（如智能納米載體）中廣泛應用。其核心價值在于通過環境響應機制實現精準控制，是當前藥物遞送系統設計的關鍵材料之一。

分類

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