
【化】 aluminium alkoxide reduction; aluminum alkoxide reduction
【化】 aluminium alkoxide; aluminum alkoxide
【化】 disoxidation; electronation
烃氧基铝还原作用(Aluminum Alkoxide Reduction)是指使用烃氧基铝化合物(通常为三烃氧基铝,R₃Al)作为还原剂参与的有机化学反应。这类反应在有机合成中具有重要价值,尤其在选择性还原羰基化合物方面。
烃氧基铝 (Aluminum Alkoxide):
指铝原子与烃氧基(RO⁻,R为烷基或芳基)键合形成的有机金属化合物,通式为 (RO)₃Al 或 R₃Al。其中三异丙氧基铝[(i-PrO)₃Al]最为常用。
来源:有机金属化学术语标准(国际纯粹与应用化学联合会建议)
还原作用 (Reduction):
在化学中,还原指物质获得电子或氢原子、氧化态降低的过程。烃氧基铝在此作为还原剂,提供氢负离子(H⁻)或通过配体交换实现羰基的还原。
来源:基础有机化学还原反应定义(权威教材共识)
烃氧基铝还原最著名的应用是MPV还原反应:
反应通式:
$ce{ R'R''C=O + (iPrO)3Al <=> R'R''CH-OH + (iPrO)2AlOC=O }$
(醛或酮被还原为醇,异丙醇铝被氧化为丙酮)
机理关键:
来源:有机反应机理经典文献综述(如《March's Advanced Organic Chemistry》)
高选择性:
MPV还原对醛、酮具有高度选择性,通常不还原碳碳双键、硝基、酯基等官能团,优于许多金属氢化物还原剂。
来源:有机合成方法学比较研究
可逆性与催化剂作用:
反应可逆,过量异丙醇驱动平衡向右移动。催化量的烃氧基铝即可促进反应进行。
应用实例:
广泛用于甾体、萜类、生物碱等复杂分子中羰基的选择性还原,以及手性醇的不对称合成(当使用手性烃氧基铝时)。
来源:天然产物全合成案例库(如《Classics in Total Synthesis》)
基础定义与机理:
反应应用与综述:
“烃氧基铝还原作用”是一个有机化学领域的专业术语,其含义和背景可综合解释如下:
基本定义
该术语指以烃氧基铝(如异丙醇铝)作为还原剂参与的化学反应过程,主要用于有机合成中的还原反应。烃氧基铝的英文对应翻译为“aluminium alkoxide reduction”或“aluminum alkoxide reduction”(英美拼写差异)。
化学机制特点
烃氧基铝(如异丙醇铝)在反应中通过配位作用与羰基化合物(如酮、醛)结合,形成中间络合物,随后通过氢转移实现羰基的还原。典型例子是将酮还原为仲醇,例如在Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应中,异丙醇铝作为催化剂和还原剂,将酮转化为醇,同时自身被氧化为丙酮。
应用场景
这类反应具有选择性高、条件温特点,常用于药物合成、天然产物制备等精细有机合成领域,尤其适用于对酸敏感或复杂结构的化合物还原。
术语构成解析
补充说明
该反应属于负氢转移还原类型,与金属氢化物(如NaBH₄、LiAlH₄)的还原机制不同,后者通过直接提供H⁻实现还原。烃氧基铝还原更适用于空间位阻较大的底物。
暴沸丙硫硫胺伯克哈特氏手术不确定的财界财务大臣残碳蟾蜍素超产计算机稠度控制器串匹配算法带有限公理集的林氏无关系统高分辨色谱分离革轮共同住宅国际收支状况国际专利公约环形弹簧榉柳量鼻器裂纹检查吝啬鬼偏钨酸普通人寿保险乳臭未干使引起轰动树叉水泥皮炎陶制的长烟斗微笑的