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格利雅反應英文解釋翻譯、格利雅反應的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【化】 Grignard reaction

分詞翻譯:

格的英語翻譯:

case; division; metre; square; standard; style
【計】 lattice

利的英語翻譯:

benefit; favourable; profit; sharp

雅的英語翻譯:

correct; elegant; refined; standard

反應的英語翻譯:

feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response

專業解析

格利雅反應 (Gé lì yǎ fǎn yìng / Grignard Reaction)

定義 (Definition):

格利雅反應是有機化學中一類極其重要的碳-碳鍵形成反應。該反應是指格利雅試劑(Grignard Reagent,通式為R-Mg-X,其中 R 通常為烷基或芳基,X 為鹵素,如 Cl, Br, I)與各種親電化合物(如醛、酮、酯、環氧乙烷、二氧化碳等)發生的加成反應,生成結構更為複雜的醇、酸、烴等産物。該反應由法國化學家維克多·格利雅(Victor Grignard)于1900年發現,并因此獲得1912年諾貝爾化學獎。

核心要素 (Key Elements):

  1. 格利雅試劑 (Grignard Reagent - R-Mg-X):

    這是反應的核心參與者。它由鹵代烴(R-X)與金屬鎂(Mg)在無水乙醚(或四氫呋喃 THF)中反應制得。格利雅試劑具有極強的親核性和堿性,對水、空氣(氧氣、二氧化碳)、質子性溶劑(如醇、水、酸)極其敏感,必須在嚴格無水無氧條件下制備和使用。其結構通常被認為是Rδ- — Mgδ+X-,碳端(R)帶有部分負電荷,具有很強的親核性。

    $$ ce{R-X + Mg ->[text{無水乙醚或THF}] R-Mg-X} $$

  2. 親電底物 (Electrophiles):

    格利雅試劑作為強親核試劑,可以進攻多種含有極性不飽和鍵(如 C=O)的親電底物:

    • 醛 (Aldehydes - R'CHO): 生成仲醇(甲醛 HCHO 生成伯醇)。
    • 酮 (Ketones - R'COR''): 生成叔醇。
    • 酯 (Esters - R'COOR''): 先生成酮,酮可進一步反應生成叔醇(需過量格氏試劑)。
    • 環氧乙烷 (Ethylene Oxide): 生成增加兩個碳原子的伯醇。
    • 二氧化碳 (CO₂): 生成羧酸。
    • 腈 (Nitriles - R'CN): 經水解生成酮。
    • 其他: 如與酰氯反應生成酮或叔醇(取決于條件),與氧氣反應生成醇鹽等。
  3. 反應通式與産物 (General Reaction Scheme & Products):

    以與醛酮的反應為例(最常見):

    • 與醛反應 (With Aldehyde): $$ ce{R-MgX + R'CHO -> R-CH(R')-OMgX ->[H3O+] R-CH(R')-OH} $$ 産物為仲醇 (Secondary Alcohol) (若 R' = H,即甲醛,則生成伯醇)。

    • 與酮反應 (With Ketone): $$ ce{R-MgX + R'COR'' -> R-C(R')(R'')-OMgX ->[H3O+] R-C(R')(R'')-OH} $$ 産物為叔醇 (Tertiary Alcohol)。

重要性與應用 (Significance & Applications):

格利雅反應在有機合成中具有基石性地位,其主要價值在于:

注意事項 (Important Considerations):

總結 (Summary):

格利雅反應是利用強親核性的有機鎂試劑(格利雅試劑,R-Mg-X)與親電底物(尤其是醛、酮)發生加成反應,高效構建新的碳-碳鍵,從而合成醇類(特别是仲醇和叔醇)、羧酸、烴類等重要有機化合物的經典方法。它是現代有機合成化學不可或缺的工具,其發現極大地推動了該領域的發展。

來源參考 (Sources):

網絡擴展解釋

格利雅反應(Grignard Reaction),又稱格氏反應,是有機化學中一類重要的碳碳鍵形成反應,主要通過有機金屬鎂化合物(格利雅試劑)與羰基化合物(如醛、酮等)的親核加成實現。以下是其核心要點:

1.定義與基本機制

格利雅反應的核心是格利雅試劑(RMgX)與羰基化合物(醛、酮、酯等)的親核加成。試劑中的烷基或芳基(R⁻)作為強親核基團進攻羰基碳,形成新的碳碳鍵,最終水解生成醇類化合物。例如:

反應通常在醚類溶劑(如乙醚、四氫呋喃)中進行,因醚的配位作用能穩定格氏試劑。


2.格利雅試劑的制備

由鹵代烴(RX)與金屬鎂在無水醚溶劑中反應生成: $$text{RX} + text{Mg} xrightarrow{text{醚}} text{RMgX}$$


3.應用與重要性

格利雅反應在有機合成中用途廣泛,可制備:

該反應因高效構建碳骨架的特性,在藥物合成和天然産物制備中具有裡程碑意義。


4.曆史背景

法國化學家維克多·格利雅(Victor Grignard)于1912年因發展該反應獲得諾貝爾化學獎,成為有機金屬化學的奠基性成果之一。


格利雅反應通過高活性的格氏試劑實現羰基化合物的功能化,是拓展碳鍊和合成複雜分子的關鍵方法。其機理清晰、應用廣泛,至今仍是教學與科研中的經典反應。

分類

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