
【化】 Fischer-Hepp rearrangement; nitrosaminerearrangement
charge; cost; expenses; fee; spend
【醫】 fee
【經】 fee
go to bed; have a rest; knock off
like so; you
conspicuous; grand; hertz
【化】 hertz
【醫】 hertz
general; universal
recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role
費歇爾-赫普重排作用(Fischer-Hepp Rearrangement)是芳香族硝胺化合物在酸性條件下發生的一類分子内重排反應,其核心特征是硝基(-NO₂)從苯環的鄰位遷移至對位。該反應由德國化學家奧托·費歇爾(Otto Fischer)和埃瓦爾德·赫普(Ewald Hepp)于1886年首次報道,因此得名。
在反應機制上,費歇爾-赫普重排通常涉及硝胺類化合物(如鄰硝基苯胺)在強酸(如濃鹽酸或硫酸)環境中的質子化過程。質子攻擊硝基氧原子後,形成亞硝鎓離子中間體,隨後通過分子内環狀過渡态實現硝基的遷移,最終生成熱力學更穩定的對位取代産物。這一機理得到現代動力學研究和同位素标記實驗的支持,相關數據可在《Journal of the American Chemical Society》1935年卷57期查閱。
該反應在有機合成領域具有特殊價值,特别是在染料化學和藥物中間體制備中。例如,某些偶氮染料的合成依賴此重排實現特定取代基的定向排列。根據《有機化學命名法》(IUPAC建議書2023版),該反應的系統命名應包含"1,3-遷移"的描述,強調硝基在苯環上的位置變化特征。
重要參考文獻包括:
費歇爾-赫普重排作用(Fischer-Hepp rearrangement)是一種有機化學反應,主要涉及亞硝胺類化合物的結構重排。以下是詳細解釋:
該反應指在酸性條件下,N-亞硝基芳香胺(如N-亞硝基苯胺)的亞硝基(-NO)從氨基的鄰位遷移到對位的過程。例如,鄰亞硝基苯胺可重排為對亞硝基苯胺。
以德國化學家奧托·費歇爾(Otto Fischer)和埃貢·赫普(E. Hepp)命名,兩人于1886年首次報道該反應。
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