
【化】 Fischer-Hepp rearrangement; nitrosaminerearrangement
charge; cost; expenses; fee; spend
【医】 fee
【经】 fee
go to bed; have a rest; knock off
like so; you
conspicuous; grand; hertz
【化】 hertz
【医】 hertz
general; universal
recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role
费歇尔-赫普重排作用(Fischer-Hepp Rearrangement)是芳香族硝胺化合物在酸性条件下发生的一类分子内重排反应,其核心特征是硝基(-NO₂)从苯环的邻位迁移至对位。该反应由德国化学家奥托·费歇尔(Otto Fischer)和埃瓦尔德·赫普(Ewald Hepp)于1886年首次报道,因此得名。
在反应机制上,费歇尔-赫普重排通常涉及硝胺类化合物(如邻硝基苯胺)在强酸(如浓盐酸或硫酸)环境中的质子化过程。质子攻击硝基氧原子后,形成亚硝鎓离子中间体,随后通过分子内环状过渡态实现硝基的迁移,最终生成热力学更稳定的对位取代产物。这一机理得到现代动力学研究和同位素标记实验的支持,相关数据可在《Journal of the American Chemical Society》1935年卷57期查阅。
该反应在有机合成领域具有特殊价值,特别是在染料化学和药物中间体制备中。例如,某些偶氮染料的合成依赖此重排实现特定取代基的定向排列。根据《有机化学命名法》(IUPAC建议书2023版),该反应的系统命名应包含"1,3-迁移"的描述,强调硝基在苯环上的位置变化特征。
重要参考文献包括:
费歇尔-赫普重排作用(Fischer-Hepp rearrangement)是一种有机化学反应,主要涉及亚硝胺类化合物的结构重排。以下是详细解释:
该反应指在酸性条件下,N-亚硝基芳香胺(如N-亚硝基苯胺)的亚硝基(-NO)从氨基的邻位迁移到对位的过程。例如,邻亚硝基苯胺可重排为对亚硝基苯胺。
以德国化学家奥托·费歇尔(Otto Fischer)和埃贡·赫普(E. Hepp)命名,两人于1886年首次报道该反应。
由于搜索结果信息有限,建议参考《有机化学》教材或专业数据库(如SciFinder)获取更详细的机理图示和实验条件说明。
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