
【化】 aryloxy acetic acid
fragrant; good; virtuous
oxygen
【醫】 o; O2; oxy-; oxygen; oxygenium; phlogisticated gas
【建】 guanidine-acetic acid
芳氧基乙酸(英文:Aryloxyacetic acid)是一類具有特定化學結構及生物活性的有機化合物,其名稱可從漢英詞典角度拆解釋義如下:
芳氧基(Aryloxy)
指芳香烴基(aryl group)通過氧原子連接形成的基團,如苯氧基(phenoxy, C₆H₅O–)。"Aryl"源自"aromatic"(芳香性),"oxy"表示氧橋鍵。
乙酸(Acetic acid)
即乙酸的羧基(–COOH)部分,結構簡式為 CH₃COOH。在芳氧基乙酸中,乙酸部分的α-碳與芳氧基直接相連,形成ArOCH₂COOH 的通式(Ar代表芳基)。
芳氧基乙酸的通式可表示為:
$$ text{Ar} - text{O} - text{CH}_2 - text{COOH} $$
其中:
該類化合物兼具脂溶性芳環與水溶性羧酸特性,易形成鹽類(如鈉鹽),常見于農藥及植物激素領域。
除草劑活性
如2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D),通過模拟植物生長素幹擾雜草代謝,是全球廣泛使用的選擇性除草劑。
$$ ce{Cl_2C6H3OCH2COOH} $$
植物生長調節
低濃度芳氧基乙酸可促進作物生根、坐果,但高濃度具殺草作用,體現"劑量效應"特性。
[^iupac]: IUPAC. Nomenclature of Organic Chemistry. 2017.
[^agrochem]: Tomlin, C. D. S. The Pesticide Manual. 2023.
芳氧基乙酸(Aryloxyacetic acid)是一類含有芳氧基(芳香環通過氧原子連接)的乙酸衍生物,其通式可表示為Ar-O-CH₂-COOH(Ar為芳香基團)。以下是關于該化合物的詳細解釋:
芳氧基乙酸由芳香環通過醚鍵連接乙酸基團構成,兼具芳香族化合物的穩定性和羧酸的反應活性。其酸性強于普通羧酸,因芳氧基的吸電子效應增強了羧酸質子的解離能力。
農業領域
作為植物生長調節劑(如促進果實發育)和除草劑(如2,4-滴)的核心成分。例如,α/β-萘氧基乙酸可誘導葫蘆科植物形成無核果實。
醫藥與化工
常用作藥物中間體,參與合成多種有機化合物。
傳統采用威廉遜醚合成法,需先制備酚鹽再與氯乙酸反應,步驟繁瑣且産率較低(約需3-6小時,産率有限)。改進方法包括:
典型流程包括:酚類與氯乙酸在堿性條件下縮合,酸化後析出産物,再經水洗、幹燥、重結晶純化。例如,2,4-二氯苯氧基乙酸的合成即采用此類方法。
近年研究聚焦于綠色合成工藝,如減少有機溶劑使用、開發高效催化劑等,以提升環境友好性。
如需查看具體合成案例或完整文獻,可參考《化學試劑》《農藥》等期刊來源。
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