
【化】 aryloxy acetic acid
fragrant; good; virtuous
oxygen
【医】 o; O2; oxy-; oxygen; oxygenium; phlogisticated gas
【建】 guanidine-acetic acid
芳氧基乙酸(英文:Aryloxyacetic acid)是一类具有特定化学结构及生物活性的有机化合物,其名称可从汉英词典角度拆解释义如下:
芳氧基(Aryloxy)
指芳香烃基(aryl group)通过氧原子连接形成的基团,如苯氧基(phenoxy, C₆H₅O–)。"Aryl"源自"aromatic"(芳香性),"oxy"表示氧桥键。
乙酸(Acetic acid)
即乙酸的羧基(–COOH)部分,结构简式为 CH₃COOH。在芳氧基乙酸中,乙酸部分的α-碳与芳氧基直接相连,形成ArOCH₂COOH 的通式(Ar代表芳基)。
芳氧基乙酸的通式可表示为:
$$ text{Ar} - text{O} - text{CH}_2 - text{COOH} $$
其中:
该类化合物兼具脂溶性芳环与水溶性羧酸特性,易形成盐类(如钠盐),常见于农药及植物激素领域。
除草剂活性
如2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D),通过模拟植物生长素干扰杂草代谢,是全球广泛使用的选择性除草剂。
$$ ce{Cl_2C6H3OCH2COOH} $$
植物生长调节
低浓度芳氧基乙酸可促进作物生根、坐果,但高浓度具杀草作用,体现"剂量效应"特性。
[^iupac]: IUPAC. Nomenclature of Organic Chemistry. 2017.
[^agrochem]: Tomlin, C. D. S. The Pesticide Manual. 2023.
芳氧基乙酸(Aryloxyacetic acid)是一类含有芳氧基(芳香环通过氧原子连接)的乙酸衍生物,其通式可表示为Ar-O-CH₂-COOH(Ar为芳香基团)。以下是关于该化合物的详细解释:
芳氧基乙酸由芳香环通过醚键连接乙酸基团构成,兼具芳香族化合物的稳定性和羧酸的反应活性。其酸性强于普通羧酸,因芳氧基的吸电子效应增强了羧酸质子的解离能力。
农业领域
作为植物生长调节剂(如促进果实发育)和除草剂(如2,4-滴)的核心成分。例如,α/β-萘氧基乙酸可诱导葫芦科植物形成无核果实。
医药与化工
常用作药物中间体,参与合成多种有机化合物。
传统采用威廉逊醚合成法,需先制备酚盐再与氯乙酸反应,步骤繁琐且产率较低(约需3-6小时,产率有限)。改进方法包括:
典型流程包括:酚类与氯乙酸在碱性条件下缩合,酸化后析出产物,再经水洗、干燥、重结晶纯化。例如,2,4-二氯苯氧基乙酸的合成即采用此类方法。
近年研究聚焦于绿色合成工艺,如减少有机溶剂使用、开发高效催化剂等,以提升环境友好性。
如需查看具体合成案例或完整文献,可参考《化学试剂》《农药》等期刊来源。
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